A. Heiduschka u. H. Grimm: Reten. 41 



Diese Analysen ergaben also im Mittel 51,41% C, 3,43% H 

 und 41,24% Br. Mit diesen Zahlen gelang es aber nicht zu irgend 

 einer brauchbaren Formel zu kommen. Bei Anwendung von 

 Tetraclilorkohlenstoff als Lösungsmittel wurde ein etwas geringerer 

 Bromgehalt gefunden. 



Chlorierung: 2 g Dioxydiphenyldihydroreten wurden in 30 g 

 Tetrachlorkohlenstoff gelöst und im Sonnenlicht längere Zeit Chlor- 

 gas eingeleitet. Es resultierte eine gelbliche Flüssigkeit, deren 

 Verdampfungsrückstand nacli dem Umlösen aus Aceton und Methyl- 

 alkohol ein gelblich-weißes, amorphes Pulver ergab. 



0,1356 g Substanz: 0,25S8 g CO,. 0,0417 g HjO. 



0,1662 g Substanz: 0,2660 g AgCl. % 



0,1415 g Substanz: 0,2695 g CO2, 0,0445 g HgO. 



Gefunden: C 52,05% H 3,44% Cl 39,57% 



C 51,94% H 3,52% 

 Das ist im Mittel 51,99% C, 3,48% H, 39,57% Cl. 



Dioxydi-p-tolyldihydroreten: C32H32O2. 

 10 g Retencliinon (iMol.) wurden unter Eiskühlung portionsweise 

 eingetragen in eine ätherische Lösung vonp-Tolylmagnesiumbromid, 

 die aus 32,39 g p-Bromtoluol (5 Mol.), 3,69 g Magnesium (4 Mol.) 

 und 60 g absolutem Aether hergestellt war. Nach einstündigem 

 Erhitzen unter Rückfluß wurde mit eiskalter, verdünnter Schwefel- 

 säure zersetzt, der Aether abgehoben, mit Natriumsulfat getrocknet 

 und eingedunstet. Der gelbrote, aromatisch riechende Rückstand 

 erstarrte allmähUch krystallinisch und ergab nach dem Um- 

 krystallisieren aus Alkohol und Aceton glänzende, weiße, tafelige 

 Kryställchen vom Schmelzpunkt 203". Die Löslichkeitsverhältnisse 

 dieses Stoffes sind nahezu die gleichen wie beim Dioxydiphenyl- 

 dihydroreten. Ebenso tritt die Rotfärbung mit konzentrierter 

 Schwefelsäure auf, die mit Wasser wieder verschwindet. 



0.1121 g Substanz: 0,3514 g CO,, 0,0740 g H2O. 

 0.1528 g Substanz: 0,4809 g CO,, 0,1010 g H2O. 

 0.1408 g Substanz: 0,4442 g COj, 0,0934 g HgO. 



C32H32O2. Berechnet: C 85,67% H 7,19% 



Gefimden: C 85,49% H 7,38% 



C 85,83% H 7,39% 



C 86,04% H 7,42% 



Anhydrid des Dioxydi-p-tolyldihydroretens: C32H30O. 

 1 g Dioxydi-p-tolyldihydroreten wurde mit 20 g Acetyl- 

 chlorid^) fünf Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Die 



1) Acree, Americ. Chem. Joum. 33, 180—195; C 05, I, 878. 



