42 A. Heiduschka u. H. Grimm: Reten. 



schwach gelbliche Lösung wurde nach dem Erkalten in Wasser 

 gegossen und die sich ausscheidende schneeweiße Masse abgesaugt, 

 gewaschen, getrocknet und zweimal aus Alkohol und Aceton um- 

 krystallisiert. Es bildeten sich scharfbegrenzte Täfelchen, die 

 völlig farblos und durchsichtig sind und bei 152'^ bis 154^ 

 schmelzen. Die Substanz ist löslich in Aceton, Aether, Eisessig, 

 heißem Alkohol. Konzentrierte Schwefelsäure löst die Substanz 

 mit roter Farbe, Wasser ruft in dieser Lösung eine Fällung hervor. 



0,1395 g Substanz: 0,4543 g CO2, 0,0868 g HgO. 



C32H30O. Berechnet: C 89,25% H 7,03% 

 Gefunden: C 8^,82% H 6,96% 



' In gleicher Weise wie beim Dioxydiphenyldihydroreten wurde 

 aus dem Dioxydi-p-tolyldihydroreten ein bromiertes und ein 

 chloriertes Produkt erhalten. Beide Produkte stellen gelblich-weiße, 

 einheitlich aussehende Pulver dar. Ihr Schmelzpunkt ist sehr un- 

 scharf und liegt zwischen 120 und 180°. 



Bromprodukt: 0,1677 g Substanz:! 0,2825 g COg, 0,0444 g H2O. 



Gefunden: C 45,94% H 2,96% 

 Chlorprodukt: 0,1763 g Substanz: 0,2737 g COg, 0,0459 g HgO. 

 0,1467 g Substanz: 0,2834 g AgCi. 

 0,1438 g Substanz: 0,2259 g COg, 0,0362 g HjO. 

 Gefunden: C 42,34% H 2,91% ' Gl 47,76% 

 C 42,84% H 2,82% 



Die Analysenergebnisse gestatteten eine einleuchtende Formu- 

 lierung nicht. 



Dioxydibenzyldihydroreten: O32H32O2. 



Die erforderliche Lösung von Benzylmagnesiumchlorid wurde 

 aus 23,9 g Benzylchlorid (5 Mol.) in 50 g Aether und 3,69 g 

 Magnesium (4 Mol.) bereitet. Hierzu wurden unter Eiskühlung 10 g 

 Retenchinon (1 Mol.), die in 40 g Aether suspendiert waren, gegeben. 

 Nach Beendigung der anfangs heftigen Reaktion wurde eine Stunde 

 am Rückflußkühler erwärmt; hierauf mit Schwefelsäure zersetzt, 

 der Aether abgehoben, getrocknet und verdunstet. Die ent- 

 stehenden, noch gelblichen Krystalle wurden abgesaugt und mit 

 Aether gewaschen. Nach mehrmaligem Umlösen aus Aceton- 

 alkohol krystallisierte das entstandene Dioxydibenzyldihydroreten 

 in stark glänzenden Nädelchen, die bisweilen sternförmig gruppiert 

 waren und bei 200 — 201" schmolzen. Sie sind löslich in heißem 

 Alkohol, Aether, Eisessig, Benzol, Aceton. Konzentrierte Schwefel- 

 säure löst den Stoff mit roter Farbe. In den Mutterlaugen konnte 

 Dibenzyl nachgewiesen werden. 



