44 A. Heiduschka u. H. Grimm: Reten. 



Dioxydimethyldihydroreten: C20H24O2. 



In eine Lösung von Methylmagnesiumjodid, die aus 26,9 g 

 (5 Mol.) Methyljodid, gelöst in 60 g Aetlier und 3,69 g Magnesium 

 (4 Mol.) bereitet worden war, wurde ^ine Suspension von 10 g 

 Retenehinon (1 Mol.) in 40 g Aether nach und nach eingetropft. 

 Nach beendeter Reaktion erhitzten wir eine Stunde lang, zersetzten 

 dann mit Eis und Schwefelsäure, wobei vorübergehende Grün- 

 färbung auftrat. Die Aetherlösung wurde abgehoben, mit Natrium- 

 sulfat getrocknet und eingedunstet. Der Rückstand bestand in 

 einer zähen, dunkelroten Masse, die allmählich hart 'und glasartig 

 wurde, jedoch mit den üblichen Mitteln nicht zur Krystallisation 

 zu bringen war. Als nun aber die Masse mit ätherischer Salzsäure 

 behandelt wurde, trat an den Rändern sofort eine Krystallbildung 

 ein, die allmählich die ganze Masse durchsetzte. Die ätherische 

 Salzsäure wurde im Vakuum entfernt und die bröckehge, durch 

 braune Substanzen stark verunreinigte Masse mehrfach mit Alkohol 

 und Aether gewaschen, wobei der größere Teil wieder in Lösung 

 ging. Durch mehrfaches Umkrystallisieren der grauweißen Krystalle 

 wurden geringe Mengen kleiner, weißer Krystalle vom Schmelz- 

 punkt 166 — 167*^ erhalten. Sie lösen sich leicht in Alkohol, Aether, 

 Eisessig, Aceton, Benzol und Ligroin. Konzentrierte Schwefel- 

 säure löst sie mit braun violetter Farbe. 



0,1201 g Substanz: 0,3572 g CO,, 0,0806 g HjO. 

 0,0958 g Substanz: 0,2842 g CO2, 0,0672 g HoO. 



C20H24O2. Berechnet: C 81,03% H 8,16% 



Gefunden: C 81,11% H 7,51% 



C 80,90% H 7,85% 



Chlorierung von Reten. 



10 g Reten wurden in 5Cf g Tetrachlorkohlenstoff gelöst und 

 im Sonnenlicht so lange trockenes Chlorgas in die Lösung ein- 

 geleitet, als noch eine Gewichtszunahme festzustellen war. Der 

 Lösung war etwas Jod als Ueberträger hinzugefügt worden. Nach 

 dem Verjagen des Lösungsmittels blieb eine klebrige, farblose Masse 

 zurück, die allmähhch glasartig wurde. Diese wurde in heißem 

 Alkohol aufgenommen und aus dieser Lösung mit Wasser aus- 

 gefällt, abgesaugt und mit Kalilauge und Wasser gewaschen. Nach 

 dem Trocknen stellte die Substanz ein rein weißes amorphes Pulver 

 dar, das sich in Methylalkohol, Schwefelkohlenstoff, Aceton, Benzol, 

 Ligroin, Aether und Eisessig löste. Der Schmelzpunkt ist unscharf 

 und liegt bei 98—100". 



