58 J. E. Q. Bosz u. N. H. Cohen: Chiclegummi. 



0,6932 g Stoff in 25 ccm Chloroform bei 15 o gelöst, polari- 

 sierten im 10 cm-Rohr + 0,76° = [uj^ + 28,0". Für Lupeol wird 

 angegeben [a]o = + 27,2 <>. 



Dieses Produkt wurde jetzt acetyüert, wobei nach der Um- 

 krystallisierung Nadeln erhalten wurden vom Schmelzpunkt 215''; 

 gemischt mit etwas Lupeolacetat, schmolz die Mischung bei 216". 



Hierdurch ist bewiesen, daß die betreffende Fraktion aus 

 Lupeolester bestand. Eine kleinere Portion, bestehend aus 

 Blättern, schmolz bei 230*'; gemischt mit etwas jS-Amyrinbenzonat 

 bei 231". Dieser Teil wurde verseift und hierauf aus Alkohol um- 

 krystalhsiert, wobei Nadeln vom Schmelzpunkt 196°, gemischt 

 mit pä-Amyrin 195", erhalten wurden. 



0,3645 g des verseiften und umkrystalhsierten Produktes 

 wurden in 10 ccm Chloroform im 10 cm-Rohr polarisiert, wobei 

 a = + 3,23" ermittelt wurde oder [ajo = + 88,6". Da füi- 

 J3-Amyrin, in Chloroform gelöst, [«]d = -f 88" angegeben wird, 

 und außerdem gemischt mit |^-Amyrin keine Erniedrigung des 

 Schmelzpunktes wahrgenommen wurde, kann es als bewiesen an- 

 genommen werden, daß die vonSchereschewskials 

 p'-Chiclalban beschriebene Verbindung aus 

 Lupeol- und .ti-Amyrin-Estern besteht. 



Das Filtrat II wurde eingedampft und mit Schwefelsäure 

 versetzt, wobei viel Kohlensäure entwich. In der neutralisierten 

 Lösung wurde eine leichte Trübung wahrgenommen, Zimmtsäure 

 konnte aber nicht sicher nachgewiesen werden. Später ist jedoch 

 diese Säure in kleiner Menge in der Chicle selbst vorgefunden 

 worden. 



Bei der Destillation wurde zwar der Geruch nach Essigsäure 

 wahrgenommen, jedoch wurde darauf nicht näher untersucht. 

 Die zuerst übergehenden Fraktionen waren etwas trübe und wurden 

 kleine Oeltröpfchen darin wahrgenommen, die erhaltene Menge 

 war aber zu klein, um daraus einen Schluß zu ziehen. Diese Oel- 

 tröpfchen sind aber später als Capronsäure identifiziert 

 worden. Benzoesäure wurde nicht gefunden. 



C. 

 y-Chiclalban wurde gleichfalls in den runden, stark 

 lichtbrechenden Kugeln, wie Schereschewski dieselben in 

 seiner Dissertation beschrieb, vom Schmelzpunkt 85 — 87" erhalten. 

 Dasselbe wurde nicht nur direkt aus dem Chicle erhalten, sondern 

 auch, wenn das Chiclegummi für sich verseift und benzoyliert war, 

 bei der UmkrystaUisierung seiner Benzoate. Versuche, das y-Chicl- 



