F. W. Calließ: Abkömmlinge des Propiophenons. 143 



phtalaminsäure übergeführt und aus letzterer dann durch Zusatz 

 von Salzsäure die Propiophenonphtalaminsäure selbst, vom Schmelz- 

 punkt 142", gewonnen. Das durch Kochen mit rauchender Salz- 

 säure aus letzterer Verbindung in Lösung erhaltene Hydrochlorid 

 des Amidopropiophenons \\Tarde von der ausgeschiedenen Ph talsäure 

 getrennt, die Lösung desselben zur Trockne verdunstet und der 

 Rückstand zur Entfernung der letzten Anteile der Phtalsäure 

 von neuem in Wasser gelöst. Letztere Operation wurde zweimal 

 wiederholt. 



Das auf diese Weise als gelbliche, krystalhnische Masse er- 

 haltene Hydrochlorid wurde zur weiteren Reinigung hierauf in 

 absolutem Alkohol gelöst und diese Lösung wiederholt mit wasser- 

 freiem Aetlier überschichtet. Hierdurch schied sich das Hydrochlorid 

 des Amidopropiophenons in dichten, feinen, weißen Nadeln, die 

 bei 179 — 180'^ schmolzen, aus. 



Die nach wiederholter Schichtung mit Aether resultierende 

 Flüssigkeit ^vurde schheßlich zur Trockne abdestilhert, der Rück- 

 stand von neuem in absolutem Alkohol gelöst und diese Lösung 

 nach Entfärbung mit wenig Tierkohle abermals mit Aether über- 

 schichtet. 



Zur Darstellung des a-Amidopropiophenons nach B e h r - 

 B r e g o w s k i wurde das Propiophenon zunächst nach den An- 

 gaben dieses Autors durch Einwirkung von Amylnitrit und Salzsäure 

 in u-Nitrosopropiophenon: CgHg — CO — CH.NO — CH3 

 verwandelt. Letzteres schmolz bei 110°; nach L. Classen und 

 O. M a n a s s e^) schmilzt dasselbe bei 108 — 110°. Die Reduktion 

 der Nitrosoverbindiuig zur Amidoverbindung erfolgte durch Zinn- 

 chlorür und Salzsäure. Das hierdurch erhaltene Zinndoppelsalz 

 schmolz bei 220°; nach B e h r - B r e g o w s k i bei 223 — 225°. 

 Das durch Zerlegung dieses Zinndoppelsalzes durch Schwefel- 

 wasserstoff erhaltene Hydrochlorid des a -Amidopropiophenons 

 wurde schließhch, wie oben angegeben, zur KrystaUisation gebracht. 

 Dasselbe bildete feine, weiße Nadeln, die bei 179° schmolzen; nach 

 Behr-Bregowski bei 183—184°. 



Bei der Reduktion des f/-Nitroso propiophenons mit Zinn- 

 chlorür bheb stets ein Teil desselben unverändert. Dasselbe konnte 

 jedoch leicht durch Umkrystalhsieren aus heißem Wasser von dem 

 ziemUch leicht löshchen Zirmdoppelsalze des a -Amidopropiophenons 

 getrennt und dann durch nochmalige Behandlung mit Zinnchlorür 

 in letzteres verwandelt werden. 



^) Ber. d. ehem. Ges. 1889, 529. 



