152 F. W. Calließ: Abköininlinge des Propiophenons. 



versuchen des Ephedrins und des Pseudoephedrins, neben wenig 

 tertiärer Base, im ^esenthchen quaternäre Base gebildet wird. 



Es wurde daher eme Trennung dieser möghcherweise aucli 

 hier vorhegenden Methyherungsprodukte versucht, indem das bei 

 der Methyherung des Reduktionsproduktes mit Jodmethyl in der 

 Kälte erhaltene Jodid nicht mit Chlorsilber, sondern mit frisch 

 gefälltem Silberoxyd umgesetzt und das so erhaltene Gemisch 

 dann in einem Scheidetrichter zunächst mit Aether ausgeschüttelt 

 wurde. Hierbei mußte die tertiäre Base von dem Aether aufgenommen 

 und von der quaternären, die in der wässerigen Lösung verbleibt, 

 getrennt werden. Der Aether hinterließ nach dem Verdunsten 

 nur wenige öhge Tropfen. Die geringe Menge dieser, vielleicht tertiären 

 Base wurde in ihr Golddoppelsalz übergeführt, von dem jedoch nur 

 ganz wenige Fhtterchen erhalten werden konnten. 



Die wässerige Flüssigkeit, welche die Hauptmenge des Re- 

 aktionsproduktes in Gestalt der quartären Base enthalten mußte, 

 wurde dann abfiltriert, etwa gelöstes Silber durch Zusatz von wenig 

 Salzsäure ausgefällt und die ganze Flüssigkeit dann nach dem 

 Einengen auf dem Wasserbade in ein Golddoppelsalz übergeführt. 

 Dieses bildete nach dem Umkrj'stalhsieren gelbe blätterige Krystalle, 

 die in Wasser .«chwer löslich waren und den Schmelzpunkt 171 

 bis 172'^ zeigten. 



a) 0,2188 g lieferten beim Glühen 0.0808 g Au. 



b) 0,6366 g lieferten beim Glühen 0,2356 g Au. 



Berechnet für 

 Gefunden: CßHa— CHOH— C2H4N(CH3)3C1, AUCI3: 



Au a) 36,93 b) 37,01 36,96 



Aus diesem Golddoppelsalze wurde dann das Gold durch 

 Schwefehvasserstoff entfernt und die Lösung durch Zusatz von 

 Platinchloridlösung in ein Platindoppelsalz übergeführt. Letzteres 

 resultierte in in Wasser schwer löslichen, fernen Nadehi, die bei 

 2450 schwarz wurden und bei 247" unter Aufschäumen schmolzen. 



0,2553 g heferten beim Glühen 0,0626 g Pt. 

 Gefunden: Berechnet für (CgHs— CHOH— CaHiXLCHsJaCO^PtCU: 



Pfc 24,52 24,50 



Diese Doppelsalze sind isomer mit den entsprechenden Ver- 

 bindungen der optisch aktiven quaternären Methylammonium- 

 basen des Ephedrins und des Pseudoephedrins, welche von 

 M i 1 1 e r 1) und von E m d e ^j dargestellt sind. Diese Dop])elsalze 



1) Dieses Archiv 1902, 490. 



2) Ibidem 1906, 246. 



