E, Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 155 



strukturidentische Basen sind, deren Konstitution mit Wahrschein- 

 lichkeit durch die Formel 



(•«H5 -CH-CH-CH,, 

 ÖH NH.CH3 



zum Ausdruck gelangt, schien es von Interesse zu sein, ein Verfahren 

 zu finden, nach welchem diese beiden optisch aktiven Alkaloide 

 inaktiviert Mcrden können, um dann diese inaktiven Verbindungen 

 sowohl untereinander, als auch mit einer synthetisch dargestellten 

 Base obiger Konstitution zu vergleichen. Obschon diese Versuche, 

 welche durch Herrn F. W. C a 1 1 i e ß zur Ausführung gelangten, 

 bisher noch nicht zu dem gewünschten Resultate geführt haben, 

 so Murden doch dabei eine Reihe von recht bemerkenswerten Beob- 

 achtungen gemacht, die vielleicht für die weitere Erforschung de» 

 Aufbaus der Moleküle jener beiden isomeren Alkaloide von Werfe 

 sein können. 



Es hat sich bei diesen Versuchen, wie aus der nachstehenden 

 Abhandlung hervorgeht, zunächst ergeben, daß das Ephedrin gegen 

 Baryumhydroxyd bei höherer Temperatur beständig ist. indem es 

 hierdurch weder inaktiviert, noch zu Pseudoephedrin umgelagert 

 wird. Pseudoephedrin geht dagegen unter den gleichen Versuchs- 

 bedingungen in Ephedrin über. 



Dem Verhalten gegen Baryumhydroxyd entspricht das Ver- 

 halten des Ephedrins und Pseudoephedrins gegen alkoholische Kali- 

 lauge. Dagegen wickelt sich der Reaktionsverlauf im entgegen- 

 gesetzten Sinne unter dem Einfluß der konzentrierten Schwefelsäure 

 ab, indem hierdurch, abgesehen von sekundären, noch weiter zu ver- 

 folgenden Reaktionen^), das Ephedrin in Pseudoephedrin verwandelt 

 wird. Diese Umwandlung des Ephedrins in Pseudoephedrin ist hier- 

 bei anscheinend eine vollständige, sie unterscheidet sich daher 

 Mcsenthch von der, AAclche beim Erhitzen mit Salzsäure von 25% 

 eintritt, indem hier das Ephedrin nur zum Teil in Pseudoephedrin 

 übergeht. Da umgekehrt, ^^'ie ich ebenfalls früher gezeigt habe, 

 das Pseudoephedrin unter den gleichen Versuchsbedingungen in 



^) Sowohl das durch Einwirkung von konzentrierter Schwefel- 

 säure in der Kälte, als auch in der Wärme aus Ephedrin und Pseudo- 

 ephedrin erhaltene Reaktionsprodukt lieferte, nach dem Entfernen 

 der Schwefelsäure durch vorsichtigen Zusatz von Barytwasser und 

 darauffolgendes Ansäuern des Filtrats mit Salzsäure. Ijeim Vermischen 

 mit Quecksilberchloridlösung sofort eine weiße, flockige Fällung, 

 während dies bei dem Ephedrin und dem Pseudoephedrin nicht der 

 Fall ist. 



