156 F. W. C'alließ: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



entsprechendem Umfange in Ephedrin verwandelt wird, so handelt- 

 es sich bei der Einwirkung der Salzsäure auf diese Basen nur um 

 eine reversible, umkehrbare Reaktion. 



In dem Verhalten gegen Essigsäureanhydrid und gegen sal- 

 petrige Säure stellen sich das Ephedrin und Pseudoephedrin der 

 durch konzentrierte ScliAvefelsäure bedingten Reaktion insofern zur 

 Seite, als aucli durch diese Agentien eine Umwandlung des Ephedrins 

 in Pseudoephedrin bewirkt MÜ'd, während das Pseudoephedrin 

 selbst hierdurch keine Umlagerung erfährt. Es sind daher die bei 

 dem weiteren Reaktionsverlauf Aus dem Ephedrin und dem Pseudo- 

 ephedrin gebildeten Monoacetylderivate und Nitrosoverbindungen 

 identisch. 



In welcher Weise die im vorstehenden skizzierten und im 

 nachstehenden ausführlicher beschriebenen Beobachtungen durch 

 die verschiedenartige räumhche Gruppierung der Einzelatome im 

 Molekül dieser strukturidentischen Alkaloide zu erklären ist, mag 

 zunächst dahingestellt bleiben. Es wird dies mit einiger Sicherheit 

 erst dann möglich sein, wenn die Konstitution des Ephedrins und 

 Pseudoephedrins experimentell noch sicherer festgestellt sein wird, 

 als dies bisher der Eall ist. Ich hoffe, daß das weitere Studium 

 der Siialtungsprodukte der quaternären Ammoniumbasen dieser 

 beiden Alkaloide, sowie der damit isomeren Abkömmhnge des Pro- 

 piophenons und Methyl-Benzylketons, welches mich schon längere 

 Zeit beschäftigt, hierfür einige weitere Anhaltspunkte liefern Avird. 

 Hierüber soll in einer späteren Abhandlung berichtet werden. 



Versuche zur Inaktivierung" des naturellen Ephedrins und 

 Pseudoephedrins. 



Von Dr. F. W. C a 1 1 i e ß. Apotheker^). 



Die Inaktivierung des linksdrehenden Ephedrins und des 

 rechtsdrehenden Pseudoephedrins \\-urde zunächst versucht durch 

 Einwirkung von Barjnimhydroxyd, von alkohohscher Kahlauge 

 und von konzentrierter Schwefelsäure, sowie durch Ueberführung 

 beider Basen in Acetylderivate und in Nitrosoverbindungen, und 

 darauffolgende Regeneration derselben aus diesen Verbindungen. 



Als Ausgangsmaterial für diese Versuche diente naturelles 

 Ephedrin- und Pseudoephedrinhydrochlorid, M'elches in chemischer 

 Reinheit von E. Merck in Darmstadt bezogen war. 



1; Aui^zvlg aus der Inauüural -Dissertation, Marbiu-g 1912. 



