158 F. W. Calließ: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



chlorid mit einem noch größeren Ueberschuß von Baryumhydroxyd 

 sieben Stunden lang auf 210" im geschlossenen Rohre erhitzt und 

 das ReaktionsiJrodukt dann wie bisher von Baryum befreit. Ob- 

 schon das Reaktionsprodukt in diesem Falle einen benzoeartigen 

 und zugleich schwach ammoniakalischen Geruch besaß, der auf eine 

 tief ergreif ende Zersetzung eines Teils des angewendeten Ephedrins 

 hinwies, war doch eine Inaktivierung desselben nicht erfolgt, wie die 

 Bestimmung des Drehungsvermögens des aus diesem Reaktions- 

 produkte isolierten, bei 210" schmelzenden Hydrochlorids lehrte. 

 XiCtzteres wurde ermittelt zu : 



[af^ = -34,150 

 (0,7078 g gelöst in 14,875 ccin Wasser, a = —3,25", 1 = 20 cm). 



2. Pseudoephedrin. 

 Da das Ephedrin eine auffallende Beständigkeit gegen Barynm- 

 hydroxyd zeigte, mußte es von Interesse sein, das Verhalten des 

 damit isomeren Pseudoephedrins in der gleichen Richtung zu stu- 

 dieren. Es wurde daher je 1 g Pseudoephedrinhydrochlorid in über- 

 .*!chüssigem Barytwasser gelöst, diese Lösung mit gepulvertem 

 Baryumhydroxyd versetzt und das Gemisch dann acht Stunden lang 

 im geschlossenen Rohre auf 170 — 180" erhitzt. Als hierauf das Re- 

 aktionsprodukt mit Aether bis zur Erschöpfung ausgeschüttelt 

 und das Lösungsmittel verdunstet wurde, resultierte eine dickflüssige 

 Masse, die nach Zusatz von Salzsäure farblose, bei 211 — 212" 

 schmelzende Krystalle lieferte. Die Bestimmung des Drehungs- 

 vermögens ergab: 



[«]d = -33,8« 

 (0,2134 g gelöst in 14,875 ccm Wasser, a = -0,97«, 1 = 20 cm). 

 Aus diesen Daten geht hervor, daß die auf diese Weise er- 

 haltenen Krystalle aus Ephedrin h yd rochlorid bestanden, 

 daß somit das Pseudoephedrinhydrochlorid unter obigen Bedingungen 

 eine Umlagerung zu Ephedrin erfahren hatte. Auch die weiteren 

 KrystaUisationen, welche aus der Mutterlauge durch langsames Ver- 

 dunsten erhalten wurden, stimmten in der Form und in dem Schmelz- 

 punkt mit Ephedrinhydrochlorid überein. Eine Inaktivierung war 

 daher auch hier nicht erzielt worden. 



B. Verhalten gegen alkoholische Kalilauge. 



Da die Inaktivierungsversuche des Ephedrins und Pseudo- 

 ephedrins unter Anwendung von Baryumhydroxyd nicht zu dem 

 gewünschten Resultat geführt hatten, wurden dieselben bei dem 

 Ephedrin unter Benutzung einer stärkeren Base wiederholt. 



