P. W. <'allifß: K|ilii'iliiii iun\ l'scHicIfM-pliodrin. 161 



Nach diesen Bt'obac-litungeii kann es keinem ZAveifel unter- 

 liegen, daß das Ephedrin durch Einwirkung von konzentrierter 

 Schwefelsäure m Pseudoephedrin verwandelt wird. Sowohl die 

 aus den weiteren Aussclieidungen des Golddoppelsalzes, als aucli 

 die aus den diversen Mutterlaugen gewonnenen Hydrocliloride 

 stimmten im Schmelzpunkt und in dem Drehungsvermögen mit 

 Pseudoephedrinliydrochlorid überein, so daß die durch Schwefel- 

 säure bewirkte Umlagerung des Ephedrins zu Pseudoephedrin eine 

 vollständige zu sein scheint. 



Das Ephedrin erleidet durch Schwefelsäure jedoch nicht allein 

 beim Erwärmen, sondern auch schon bei gewöhnlicher Temperatui' 

 eine Veränderung, wie aus nachstehenden Versuclien hervorgeht. 



Zur Orientierung über den Reaktionsverlauf wurden zunächst 

 0,75 g Ephedrinhydrochlorid (auf der Handwage gewogen) in 15 ccm 

 . reiner Schwefelsäure gelöst und diese Lösung alsdann, nachdem die 

 Entwickelung von Chlorwasserstoff aufgehört liatte, sofort im 1 dm- 

 Rohr polarisiert. Es ergab sieh hierbei eine Ablenkung von + 4,3". 

 Diese Lösung wurde hierauf, gut verschlossen, 24 Stunden lang im 

 Exsikkator aufbewahrt und alsdann von neuem auf ihr Drehungs- 

 vermögen untersucht. Letzteres konnte jedoch mit genügender 

 Schärfe nicht direkt ermittelt werden, da die Lösung inzwischen 

 eine gelbliche Farbe angenommen hatte. Es wurde dieselbe daher 

 mit 15 ccm reiner Schwefelsäure verdünnt und hierauf das Drehungs- 

 vermögen ermittelt. Dasselbe ergab sich als -j- 1,42". Nach weiterem 

 40 stündigen Stehen sank dasselbe auf -f 1,05". 



Eine Lösung von 0,75 g Pseudoephedrinliydrochlorid in 15 ccm 

 reiner Schwefelsäure zeigte zunächst eine Drehung von -|- 4,12". 

 Nach 24 stündigem Stehen und darauffolgender Verdünnung mit 

 15 ccm reiner Schwefelsäure betrug die Drehung noch + 1,35" 

 und nach weiterer 40 stündiger Aufbewahrung noch -{- 1,12". 



Die Lösung des linksdrehenden Ephedrinhydrochlorids in reiner 

 Schwefelsäure zeigte somit mit der entsprechenden des rechts- 

 drehenden Pseudoepheclrüiliydrochlorids, sowohl in der Richtung, 

 als auch in der Stärke eine sehr bemerkenswerte Uebereinstimmung. 



Nach diesem orientierenden Vor versuche wurden 0,8168 g 

 getrockneten Ephedrinhydrochlorids in 14,114 ccm reiner Schwefel- 

 säure gelöst und diese Lösung nach dem Aufhören der Chlorwasser- 

 stoffentwickelung sofort polarisiert. Es ergab sich im 1 dm-Rohr 

 i eine Ablenkung von -j- 4,23". Nach 24 stündiger Aufbewahrung 



2 und darauffolgender Verdüimung der Lösung mit reiner Schwefel- 



3 säure zu 27,724 ccm wurde eine Ablenkung von + 1,98" ermittelt. 

 ■( Nach Verlauf von weiteren 15 Stunden ergab sich die Drehung zu 



'■ Arch. d. Pharm. t.CL. Bd». 3. Heft 11 



