F. W. C'allioß: Epluxlriu iind Paeurloephedrin. 163 



bindung des Pscudoophcdrins bisher keine Angaben vor. iJie Dar- 

 stellung und der Vergleich beider Acetylderivate mußte von Interesse 

 sein, da einesteils bei deren Bildung die Möglichkeit molekularer 

 Umlagerung vorlag, anderenteils es von vornherein nicht aus- 

 geschlossen war, daß bei der Entacetyherung dieser Verbindungen 

 zugleich eine Inaktivierung der betreffenden Base erfolgte. 



1. Ephedrin. 

 Zur Darstellung des Acetylephedrms wurden 5 g Ephedrin- 

 hydrochlorid mit der zehnfachen Menge Essigsäureanhydrid vier 

 Stunden lang in einem Kölbchen am Rückflußkühler im scliwachen 

 Sieden erhalten. Nach dem Verjagen des^überschüssigen Essig- 

 säureanhydrids auf dem Wasserbade resultierte ein braun gefärbtes, 

 dickflüssiges Liquidum. Letzteres wurde in Aceton gelöst und die 

 Lösung über Schwefelsäure der Verdunstung überlassen. Hierbei 

 schieden sich allmähhch blaßgelb gefärbte Kjystalle aus,^welche, 

 nach dem Abspülen mit wenig Aceton, aus verdünntem Alkohol 

 umkrystaUisiert woirden. Auf diese Weise wurden farblose, tafel- 

 förmige KrystaUe erhalten, die in Uebereinstimmung mit den An- 

 gaben M i 1 1 e r's bei ITö*^ schmolzen. 

 0,1891 g lieferten 0,1098 g AgCl. 



Gefunden: Berecluiet für CioHi4(C2H30)NO.HCl: 



Cl 14,36 14,58 



2. Pseudoephedrin. 

 Das, entsprechend dem Acetylephedrin, dargestellte Acetyl- 

 pseudoephedrin krystaUisierte ebenfalls in farblosen, bei 176° 

 schmelzenden Tafeln. Die Analyse desselben ergab folgendes: 

 0,0818 g Ueferten 0,049 g AgCl. 



Gefunden: Bereclmet für CioHi4(C2H30)NO.HCl: 



Cl 14,81 14,58 



Die auffallende Uebereinstimmung der aus Ephedrin und 

 Pseudoephedrin dargestellten Acetylverbindungen in der Krystall- 

 form, den Löslichkeits Verhältnissen und dem Schmelzpunkte gab 

 zunächst Veranlassung zu einem Vergleich des beiderseitigen 

 optischen Drehungsvermögens. 



Für das salzsaure Acetylephedrin ergab sich als Drehungs- 

 vermögen 



[«]d = + 96,80 

 (0,62 g gelöst in 14,875 com Wasser, a = + 8,07°, 1 = 20 cm). 



Das salzsaure Acetylpseudoephedrin zeigte ein Drehungs- 

 vermögen von: 



[af^ = + 96,7» 

 (0,603 g gelöst in 14,875 ccm Wasser, a = + 7,84", 1 = 20 cm), 



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