164 F. W. Calließ: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Diese vollständige Uebereinstimmung in den Eigenschaften 

 dieser beiden Acetylderivate konnte nur eine Erklärung darin 

 finden, daß bei der Acetylierung das linksdreliende Ephedrin in 

 das rechtsdrehende Pseudoephedrin verwandelt worden war. Zur 

 Bestätigung dieser Annahme wurden zunächst die freien Acetyl- 

 derivate, sowie die Platin- und Golddoppelsalze derselben dar- 

 gestellt und untersucht. 



Freies Acetylephedrin und Acetylpseudo- 

 ephedrin. Zur Darstellung dieser Verbindungen wurden die 

 beiden Hydrochloride in Wasser gelöst, die Lösung hierauf mit 

 Natriumkarbonat stark alkaUsch gemacht und in einem Kölbchen 

 auf dem Wasser bade erwärmt. Nach dem Erkalten Avurde die Flüssig- 

 keit alsdann mit Aether ausgeschüttelt, die ätherische Lösung ver- 

 dunstet und der öHge Rückstand in den Exsikkator gestellt. Die 

 allmähhch gebildete krystallinische Masse wurde hierauf in ver- 

 dünntem Alkohol gelöst und die Lösung alsdann der freiwilligen 

 Verdunstung überlassen. Hierbei schieden sich farblose, strahlen- 

 förmig angeordnete, übereinstimmend bei 101 ** schmelzende KrystaUe 

 aus. Die Analyse dieser Krystalle ergab folgende Werte: 



Ol) Freies Acetylephedrin: 

 0,1757 g ergaben 0,4465 g CO2 und 0,1304 g H2O. 



Gefunden: Berechnet für CioHi4(C2H30)NO : 



C 69,3 69,56 



H 8,3 8,21 



P) Freies Acetylpseudoephedrin : 

 0,1094 g ergaben 0,2784 g CO2 und 0,0809 g H2O. 



Gefunden: Berechnet für CioHi4(C2H30)NO: 



C 69,4 69,56 



H 8,27 8,21 



Platindoppelsalze. Bei der Darstellung dieser 

 DoppeLsalze mußte eine Erwärmung der betreffenden Lösungen 

 mit Platinchlorid mögUchst vermieden werden, da anderenfalls 

 eine Abspaltung der Acetylgruppe eintrat. Es wurden daher die 

 alkoholischen Lösungen der Hydrochloride der beiden Acetyl- 

 verbindungen kalt mit Platinchloridlösung versetzt und zur 

 KrystaUisation beiseite gestellt. Hierbei schieden sich allmähhch 

 rotgelbe Krystallnadeln ab, welche übereinstimmend bei 183 — 184° 

 schmolzen. Miller (1. c.) fand den Schmelzpunkt des Platin- 

 doppelsalzes des Acetylephedrins bei 185". Die Analyse dieser 

 Platindoppelsalze ergab folgende Werte: 



