166 F. W. Calließ: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Nach diesen Beobachtungen war noch zu entscheiden, ob 

 die Umwandlung des Ephedrins in Pseudoephedrin bei der Acety- 

 herung eine vollständige, oder ob auch hier, ähnlich wie bei der Ein- 

 wii-kung der Salzsäure, nur ein Gleichgewichtszustand eingetreten war. 



Zur Entscheidung dieser Frage Avoirden die Mutterlaugen der 

 Acetyherungsprodukte, sowohl des Ephedrins, als auch des Pseudo- 

 ephedrins, möghchst aufgearbeitet und die dabei erzielten Produkte 

 durch Ermittelung des Schmelzpunktes und des Drehungsvermögens 

 identifiziert. 



Ephedrin. Bei der Darstellung des Acetylephedrinhydro- 

 chlorids verbheben schließHch sirupartige Massen, aus welchen 

 durch Behandlung mit Aceton keine krj^stallisierten Produkte mehr 

 erhalten ^\^erden konnten. Diese Massen wurden zur weiteren Reini- 

 gung in Aether suspendiert und wurde hierauf dieses Gemisch 

 wiederholt mit salzsäurehaltigem Wasser ausgeschüttelt. Die auf 

 diese Weise erhaltenen wässerigen Lösungen wurden alsdann bei 

 mäßiger Wärme verdunstet und schheßhch im Exsikkator der Kry- 

 staUisation überlassen. Hierbei resultierte eine geringe Menge von 

 nadeiförmigen, bei 176° schmelzenden Krystallen. Das entsprechende 

 Golddoppelsalz schmolz bei 165°. Zu weiteren Versuchen reichte 

 die Menge dieser Krystalle nicht aus, immerhin stehen diese Be- 

 obachtungen mit den früheren, an dem Acetylephedrin gemachten, 

 im Einklang. 



Die mit salzsäurehaltigem Wasser ausgeschüttelte Aether- 

 mischung Avurde hierauf verdunstet, der Rückstand mit überschüssi- 

 ger Sodalösung erwärmt und nach dem Erkalten mit Aether bis zur 

 Erschöpfung ausgeschüttelt. Beim Verdunsten dieser Auszüge ver- 

 bHeb ein fast farbloses Liquidum, welches nach Zusatz einer ent- 

 sprechenden Menge Salzsäure und Aceton allmähhch zu nadeiförmi- 

 gen, etwas gefärbten Krystallen erstarrte. Nach dem Abgießen 

 gelang es dann, dieselben durch UmkrystaUisieren aus verdünntem 

 Alkohol, unter Zusatz von et^as Tierkohle, rein zu erhalten. Der 

 Schmelzpunkt dieser Krystalle lag bei 176 — 177°. 



0,4026 g lieferten 0,2339 g AgCl. 



Gefunden : Berechnet für CioHi4(C2H30)NO . HCl : 



Cl 14.37 14,.58 



Die aus den letzten Mutterlaugen isoherten Krystalle besaßen 

 ebenfalls noch den Schmelzpunkt 177°, und zeigten ein optisches 

 Drehungsvermögen von : 



[«Id = + 'J6,20 

 (0,638 g gelöst in 14,875 ccm Wasser, « = + 8,25», 1 = 20 cm). 



