F. W. Ca Hieß: Ephedrin uad Pseudoephedrin. 167 



Hieraus dürfte wolil hervorgehen, daß das Ephedrin bei der 

 Acetyherung vollständig in Pseudoephedrin übergeführt wird. 



Pseudoephedrin. üie Aufarbeitung der Mutterlaugen 

 des Acetylpseudoephedrmhydrochlorids erfolgte in derselben \\'eise, 

 wie die des Acetylephedrinhydrochlorids. Die Auspchüttelung der 

 Aethermiseliung mit salzsäurehaltigem Wasser lieferte hier eine größere 

 Ausbeute an tafelförmigen, bei 177 — 178*^ schmelzenden Krystallen, 

 als dies bei dem Acetylephedrin der Fall war. Dieselben erwiesen 

 sich als Pseudoephedrin h yd rochlorid. 



0,3354 g lieferten 0,2378 g AgCl. 



Gefunden: Berechnet für C10H15NO . HCl : 



Cl 17,54 17,58 



Auch die aus der mit salzsäurehaltigem Wasser ausgeschüttelte 

 Aethermiseliung, nach obigen Angaben, erhaltenen Hydrochloride 

 bestanden aus Pseudoephedrinhydi-ochlorid. Die erste Krystalli- 

 sation (I) schmolz bei 177°, die zweite Krystalhsation (II) bei 176". 



I. 0,425 g lieferten 0,3039 g AgCI. 



Gefunden: Berechnet für C10H15NO.HCI: 



Cl 17,69 17,58 



II. 0,7264 g lieferten 0,5194 g AgCl. 



Gefunden: Bereclanet für C10HJ5NO.HCI: 



Cl 17,68 17,58 



Das optische Drehungsvermögen dieser Krystalle ergab sich als : 



[«]ü =- + 59,9» 

 (0,524 g gelöst in 14,875 com Wasser, o -= + 4,22", I = 20 cm). 



Füi- Pseudoephedrinhydrochlorid fanden unter ähnlichen Be- 

 dingungen : 



Flaecher: +62,05° 

 Emde: +61,73" 



Bümming: +59,52" 



Es ist auffallend, daß die Mutterlaugen des Acetylpseudo- 

 ephedrins bei ihrer Aufarbeitung nur Pseudoephedrinhydrochlorid 

 Ueferten, wogegen die des aus Ephedrin gewonnenen Acetyherungs- 

 produktes unter den gleichen Versuchsbedingungen nur Acetyl- 

 pseudoephedrinhydrochlorid ergaben. 



Die freien Basen der Acetylverbindungen. 



Da es nicht ausgeschlossen war, daß die identischen Acetyl- 



derivate des Ephedrins und Pseudoephedrins bei der Ehminierung 



der Acetylgruppe von neuem eine molekulare Verschiebung erleiden 



konnten, so wurden die freien Basen, bezw. deren Hydrochloride, 



