168 F. W. Ca Hieß: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



aus diesen Verbindungen wieder isoliert. Zu diesem Zwecke wurden 

 diese Acetylprodukte mit der zehnfachen Menge Salzsäure von 25% 

 4 — 5 Stunden lang auf dem Wasserbade in einem mit Trichter be- 

 decktem Kölbchen erhitzt. Hierauf A\airde die Lösung zur Trockne 

 verdampft und der Rückstand aus Wasser umkrystallisiert. 



Ephedrin. Das bezügliche Acetylderivat Heferte unter 

 obigen Bedingungen farblose, bei 175° schmelzende Nadeln. 



0,2399 g lieferten 0,1712 g Chlor.silber. 

 Gefunden: 17,65% Cl. 



Schmelzpunkt und Chlorgehalt weisen darauf hin, daß es sich 

 bei diesem Produkte um Pseudoephedrinhydrochlorid handelt, 

 welches einen Chlorgehalt von 17,6% aufweist und bei 176" schmilzt. 

 Zur Bestätigung dieser Annahme wurde weiter das Drehungs vermögen 

 dieser Krystalle bestimmt. Es ergab sich: 



[«]d = + 59,66» 

 (0,6059 g gelöst in 14,875 ccm Wasser, a =- + 4,86", 1 = 20 cm). 



Letzterer Wert stimmt mit denen überein, welche früher von 

 anderen Autoren (s. oben) für Pseudoephedrinhydrochlorid ermittelt 

 wurden. 



Pseudoephedrin. Das bezüghche Acetylderivat lieferte 

 unter obigen Bedmgungen farblose, bei 175° schmelzende, nadei- 

 förmige Krystalle. Das Drehungs vermögen derselben ergab sich als : 



[af^ = + 59,550 

 (0,2673 g gelöst in 14,875 ccm Wasser, a = -f 2,140, 1 = 20 cm). 



Die aus diesen Hydrochloriden isoherten freien Basen kiystalli- 

 sierten in Blättchen, welche im Geruch und im Schmelzpunkt: 117", 

 mit Pseudoephedrin übereinstimmten. 



Aus den Mutterlaugen obiger Hydrochloride resultierten ledig- 

 hcli Krystalle vom Schmelzpunkt 175". 



Aus der Beständigkeit, welche diese Acetylderivate beim 

 längeren Erwärmen mit Sodalösung zeigen, der leichten Zersetzbar- 

 keit, welche dagegen beim Kochen mit Salzsäure konstatiert Avurde, 

 dürfte zu schließen sein, daß die Acetylgruppe nicht in die OH-Gruppe, 

 sondern in die NH.CHg-Gruppe jener Basen eingetreten ist: 



CgHs-CH-CH-CHa 



ÖH N.CH3.C2H3O. 



Hiermit steht auch im Einklang, daß dieses Acetylderivat bei 

 vierstündigem Erhitzen mit Jodmethyl auf 100° nur Pseudo- 



