206 L. van Itallie: Dipterocarpol. 



Auch wenn das Kochen kürzere Zeit (1 — 5 — 10 — 30 Minuten) 

 stattfindet, entsteht kein krystaUisiertes Acetylderivat. Beim Kochen 

 während 1 — 5 Minuten wird das Dipterocarpol unverändert zurück- 

 gewonnen, bei längerer Erhitzung treten ölartige Massen auf. 



Ebenso führte Behandlung mit Essigsäureanhydrid und einem 

 Tropfen Schwefelsäure nicht zum Ziel. 



Werden 2 g Dipterocai-pol mit 2 g wasserfreiem Xatriumacetat 

 und 10 g Essigsäureanhydrid dagegen 3 Stunden im Einschmelz- 

 rolir auf 160" erhitzt, dann erstarrt bei Abkühlung der Inhalt 

 des Rohres zu einer festen, krystallinischen Masse. Wird diese 

 erst mit AVasser gewaschen und dann einige Male aus Alkohol 

 kiystaUisiert, dann werden farblose, doppelbrechende, gerade aus- 

 löschende Krystalle erhalten vom Schmelzpunkt 69 — 70". Sie 

 enthalten kein Krystallwasser. 



Die Elementaranalyse ergab: 



1. 0,1671 g Substanz gaben 0,5192 g CO, und 0.1766 g H.O. 



2. 0,1577 g Substanz gaben 0,4870 g CO2 und 0,1601 g HoO. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. Irn Mittel: C2-H44O: 



C 84,74 84,20 84,47 84,37 o^ 



H 11,82 11,.36 11,59 ll,470y 



Durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid bei 160" wird also 

 dem Dipterocarpol 1 Mol. Wasser entzogen. 



Das Dipterocarpolanhydrid gibt folgende Cholestolreaktionen : 



1. L i e b e r m a n n'sche Reaktion: Sofort schön rot, nach 

 18 Stunden kirschrot. 



2. H e s s e'sche Reaktion: Schwefelsäure: Orangerot, nach 

 18 Stunden dunkelrot. Chloroform: Rosa, nach 18 Stunden rosa. 



3. M a c h'sche Reaktion: Violett. 



4. H i r s c h s o h n'sche Reaktion: Sofort karminrot (in kon- 

 zentrierter Lösung: kirschrot), nach 24 Stunden schwach gelbbraun. 



5. T s c h u g a e f f sehe Reaktion: Schon in der Kälte rosa, 

 dann schön rot, nach 24 Stunden dunkelbraun. 



Auch hier Murde bei allen Reaktionen, der Mac h'schen 

 ausgenommen, schöne grüne Fluoreszenz beobachtet. 



Einwirkung von Benzoylehlorid und von Benzoesäureanhydrid. 



Zu einer Lösung von 2 g Dipterocarpol in 10 g Pyridin wurden 

 tropfenweise und unter Kühlung 3 ccm Benzoylehlorid gebracht und 

 die Mischung 24 Stunden sich selbst überlassen. Beim Ausgießen 

 in verdünnte Schwefelsäure schieden sich ölartige Tropfen ab. 



