L. van Itallie: Dipterocarpol. 207 



Es gelang nicht aus diesen Tro})fen einen krystalÜHlerbaren Körper 

 zu erhalten. 



Ebensowenig führte Zusammenschmelzen mit Benzoesäure- 

 anhyclrid zu einer krystallisierten Benzoylverbindung. 



Einwirkung; von Phenylisocyanai. 



Auf einem vorgewärmten Sandbade wurden 2 g JJipterocarpol 

 und 1,2 g Phenylisocyanat 5 Minuten zusammen gekocht. Die 

 heiße Flüssigkeit zeigte schwach blaugrüne Fluoreszenz. Bei Ab- 

 kühlung krystallisierten erst farblose Blättchen aus; später er- 

 starrte die ganze Masse zu einem Krystallkuchen. Durch Mischen 

 mit Benzol ging ein Teil in Lösung, der andere Teil blieb als schöne 

 farblose Krystalle zurück. Die Krystalle wurden mit Benzol ge- 

 waschen. Aus den vereinigten Benzollösungen konnten mit Petrol- 

 äther neue Krystalle erhalten werden. 



Schon bei der mikroskopischen Untersuchung ergab sich, 

 daß hier zwei verschiedene Verbindungen präzipitiert waren. Die 

 Krystalle zeigten teils hohe Polarisationsfarben und schiefe Aus- 

 löschung, teils löschten die Krystalle gerade aus und waren die 

 Polarisationsfarben nur schwach. Bei der Schmelzpunktbestimmung 

 schmolz ein Teil bei ungefähr 145*^, die größte Menge aber erst bei 

 ungefähr 216». 



Die nähere Untersuchung ergab, daß die Krystalle der Haupt- 

 menge nach aus Diphenylharnstoff bestanden, so daß vermutet 

 wurde, daß Phenyhsocyanat wasserentziehend auf Dipterocarpol 

 eingewirkt hatte. 



Die oben genannte Benzol-Petrolätherlösung wurde durch 

 Destillation von dem Lösungsmittel befreit. Es verblieb ein gelber, 

 harziger Rückstand, welcher, mit wenig Alkohol angerührt, in 

 kleine, farblose Krystalle verwandelt wurde. Nach zweimaligem 

 Umkrystalhsieren aus Alkohol war der Schmelzpunkt bei 69 — 70" 

 konstant geworden. Die Krystalle verhielten sich bei den ver- 

 schiedenen Cholestolreaktionen wie das Dipterocarpolanhydrid. 



Phenyhsocyanat entzieht also dem Dipterocarpol 1 Mol. 

 Wasser. 



Einwirkung von Oxydationsmitteln. 



Wird zu einer Lösung von Dipterocarpol in Aceton eine 

 Lösung von Kahumpermanganat in Aceton gebracht, so findet 

 bei gewöhnhcher Temperatur keine Einwirkung statt; werden die 

 Lösungen zusammen gekocht, so kann auch der größte Teil des 

 Dipterocarpols unverändert zurückgewonnen werden. 



