208 L. van Itallie: Dipterocarpol. 



Wird die Lösung von 2,2 g Dipterocarpol in Benzol während 

 6 — 7 Stunden mit 20,5 g der K i 1 i a n i'schen Cliromsäuremischung 

 (60 NagCroO,, 80 H0SO4 und 270 H2O) geschüttelt, so findet Oxy- 

 dation des Dipterocarpols statt. Die Benzollösung wurde nach- 

 einander gewaschen mit Wasser, Sodalösung und Wasser, und 

 schließlich mit wasserfreiem Xatriumsulfat getrocknet. Aus der 

 getrockneten Benzollösung verbHeb ein harzartiger Rückstand^ 

 welcher durch Lösen in heißem Alkohol in Krystalle übergeführt 

 werden konnte. Nach zweimaliger Krystallisation aus Alkohol 

 veränderte sich der Schmelzpunkt nicht mehr. 



Das so erhaltene Keton, D i p t e r o c a r jd o n, bildet schöne, 

 farblose, zugespitzte, säulenförmige, rhombische Krystalle mit 

 dem Schmelzpunkte 183 — 184*^. Sie sind frei von Krj-stall- 

 wasser, schwer in kaltem Alkohol, leicht in heißem Alkohol, Chloro- 

 form und Benzol löslich. 



Werden die Krystalle in Benzol gelöst und nochmals sechs 

 Stunden mit der K i 1 i a n i'schen Mischung geschüttelt, so können 

 sie aus der Benzollösung unverändert wieder erhalten ^^'erden 

 (Analyse No. 3). 



Die Elementaranalyse ergab: 



1. 0,1877 g Substanz gaben 0,5357 g CO, und 0,1750 g HjO, 



2. 0,1678 g Substanz gaben 0,5038 g CO2 vmd 0.1678 g HoO, 



3. 0,1875 g Substanz gaben 0,5343 g COg und 0,1726 g H.O. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. 3. Im Mittel: C07H44O3: 



C 77,85 77,45 77,69 77,66 77,88% 



H 10,43 10,58 10,30 10,44 10,66% 



Bei der Molekulargewichtsbestimmung gaben 0,1992 g Diptero- 

 carpon in 12,9465 g Benzol, eine Depression von 0,188^. Das 

 Molekulargewicht berechnet sicli hieraus zu 409; die Formel 

 C27H44O3 verlangt 416. 



Die Chloroformlösung, Avelche in 50 ccm 1,003 g Dipteroca4"pon 

 enthält, lenkt im 2 dm-Rohr das Licht um + 2,85" ab. «d ist als» 

 + 71,030. 



Dij)terocarpon gibt folgende Cholestolreaktionen : 



1. L i e b e r m a n n'sche Reaktion: Sofort gelb, nach 

 24 Stunden gelbbraun. 



2. Hess e'sche Reaktion: Schwefelsäure gelb, nach 36 Stunden 

 braun. Chloroform: Farblos, nach 36 Stunden farblos. 



3. ]\I a c b'sche Reaktion: Violett. _ 



4. H i r s c h s o h n'scho Reaktion: Farblos, auch nach 

 24 Stunden. .4uf dem Wasserbade: schwach gelbrosa. 



