L. Roseathaler u. K. T. Ström: Saponin. 291 



wollen ihn Pro-Sapogenin nennen und Sapogenin das Produkt, 

 das aus dem Pro-SaiX)genin sich bildet, wenn man es mit Säure 

 unter Druck behandelt, und das im Gegensatz zum Pro-Sapogenin 

 völlig frei von Kohlenhydrat ist. 



Pro-Sapogenin und Sapogenin sind in krj^stallinischem Zu- 

 stand gewonnen worden. 



Für das Pro-Sapogenin stellen wir eine Formel zunächst nicht 

 auf. da die Titration und die kryoskopische ^Methode ein niedrigeres 

 Molekulargewicht ergeben, als sich aus der Stickstoffbestimmung 

 des Semikarbazons berechnet. In Betracht kommt vielleicht die 

 Formel CgoHjgOj.,- Doch stimmen auch hierauf die Elementar- 

 analysen nicht mit der wünschenswerten Schärfe, so daß es uns 

 nicht ausgeschlossen erscheint, daß die Substanz trotz überaus 

 häufigem Umkrystallisieren noch eine Verunreinigung (vielleicht 

 vSapogenin) enthielt, die nach dem von uns angewandten Verfahren 

 nicht abzutrennen war. 



Bei der Druckhydrolyse entsteht aus dem Pi'o- Sapogenin 

 außer dem Sapogenin wahrscheinlich noch ein Zucker, den wir 

 jedoch nicht zu fassen vermochten, da er unter den Versuchs- 

 bedingungen in Furfurol (nachgewiesen durch die Rotfärbung mit 

 Anilinacetat) übergeht und alle Versuche, bei der Hydrolyse diese 

 Umwandlung zu vermeiden, negativ verliefen. 



Dem Sapogenin schreiben wir die Formel C24H34O5 zu; doch 

 kommt mögUcherweise auch C24H32O5 in Betracht. Es ist eine 

 schwache Säure, aus der sich ein Natriumsalz und ein Methylester 

 herstellen ließen. Saponin enthält außerdem zwei Hydroxylgruppen, 

 da sich eine Diacetylverbindung darstellen ließ und ferner, wie das 

 Semikarbazon bezeugt, eine CO-Gruppe. Die Formel läßt sich 



jCO 

 zunächst damit auflösen in CoHg^ { (0H)2 



I COOK 



Einen weiteren Einblick versuchten wir durch Oxydation mit 



alkahschem Permanganat zu gewinnen. Es gelang uns, unter den 



Oxydationsprodukten eine nichtflüchtige wasserlösliche Säure der 



Formel C6H10O4 zu isolieren, die wir für die asymmetrische Dimethyl- 



. ^ . .. C.(CH3)2.COOH 

 bernstemsaure • halten. 



CHo.COOH 



Es ist von Interesse zu sehen, daß diese Säure bereits wieder- 

 holt als Oxydationsprodukt aufgefunden worden ist, so bei der 

 Oxydation des lonons durch T i e m a n n^), des Terpens (Cario- 



1) Berl. Ber. 31, 863. 



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