O. A. Otsterlo: Thnsazin-Derivate. 303 



Aufklärung der Konstitution des Rheins geeignete Material. Er- 

 setzt man in dem Amin die Aminogruppe, welche die Stelle des 

 ursprünglich vorhandenen Karboxyls einnimmt, durch Hydroxyl, 

 so gelangt man zu einem Oxy-Chrysazin. Avelches, je nachdem 

 sich die Karboxylgruppe im Rhein in Stellung 2 oder 3 befindet, 

 die (i -ständige Hydroxylirruppe an der betreffenden Stelle enthält. 

 Die Frage zu entscheiden, ob in diesem Oxy-Chrysazin das 1.2.8- 

 oder das 1 .3.8-Trioxyanthrachinon vorliegt, mußte keine Schwierig- 

 keiten bieten, da das erstere von den Farbwerken vorm. Meister 

 Lucius & Brüning^), Höchst, dargestellt wurde und zum 

 \'ergleich herangezogen werden konnte. 



Während ich mit dieser Arbeit beschäftigt war, hat Lege r"^) 

 auf andere Weise die Stellung der Seitenkette in den natürlichen 

 Ciirysazin-Derivaten ermittelt. Durch zwölfstündiges Erhitzen von 

 Tetranitro-Aloe-Emodin mit Salpetersäure vom spezifischen Ge- 

 wicht 1,32 erhielt er außer den schon bekannten Einwirkungs- 

 produkten wie Oxalsäure, Pikrinsäure und Chrysamminsäure, die 

 2.4.6-Trinitro-m-oxybenzoesäure. Diese Säure entsteht, wie 

 Leger nachweisen konnte, bei der Aufspaltung der Chrysammin- 

 säure durch Salpetersäure. Er schließt daraus, daß der 

 Chrysamminsäure. die aus Tetranitro-Aloe-Emodin durch Oxydation 

 der CHoOH- Gruppe zu Karboxyl und Abspaltung von Kohlen- 

 säure gebildet wird, die von Robinson und S i m o n s e n'') 

 aufgestellte Formel 



NO. 



zukommt. Bei dieser Annahme kommt für die Seitenkette iui 

 Tetranitro-Aloe-Emodin und somit auch im Aloe-Emodin selbst 

 nur die Stellung 3 in Frage. 



Den Beweis, daß in der Chrysophansäure die Methylgruppe 

 ebenfalls die Stellung 3 einnimmt, hat L e g e r^) vor ganz kurzer 

 Zeit erbracht. Durch Verschmelzen von Chrj^sophansäure mit Kali- 



1) D. R. P. 195 028, Chem.-Ztg. 1908, Rep., S. 108. 



2) Journ. de Pharm, et de Chim. [7]. 4 (1911). 241. 

 =») Cham. See. 25, S. 76. 



*) Journ. de Pharm, et de Chim. [7]. 5 (1912). 281. 



