306 M. Schenck: Methylierte Guanidine. 



säure, der Emodinsäure oxydieren. Mit dem Rhein teilt die Emodin- 

 säure die Eigenschaft, gegen Kohlensäure abspaltende Eingriffe 

 sehr beständig zu sein. Es ist daher wahr scheinlich, daß auch in 

 der Emodinsäure die Karboxylgruppe und folglich im Frangula- 

 Emodin die Methylgruppe in 3 steht. Wahrscheinhch ist es ferner, 

 daß im Frangula-Emodin die dritte Hydroxylgruppe sich nicht 

 in Orthosteilung zu einem der «-ständigen Hydroxyle befindet, 

 da sonst die Verbindung ein homologes 1 . 2 . 8-Trioxyanthrachinon 

 darstellen würde, was bei der Lösungsfarbe in AlkaH nicht an- 

 zunehmen ist. 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



238. Ueber methylierte Guanidine, IL 



Von Martin Schenck. 



In einer vorläufigen Mitteilung^) habe ich über die Resultate 

 einiger Untersuchungen über methyherte Guanidme ^ berichtet. 

 Diese Untersuchungen sind inzwischen fortgeführt und zu einem 

 gewissen Abschluß gebracht worden. Eine ausführliche Pubhkation 

 darüber hegt in der ,, Zeitschrift für physiologische Chemie" Bd. 77, 

 S. 328 — 393, vor. Es sollen hier jetzt diejenigen Beobachtungen, 

 die seit Erscheinen der vorläufigen Mitteilung neu hinzugekommen 

 sind, in Kürze nachgetragen werden. 



1,1-Dimethylguanidin, HN=C<JJ(^^3)2 



Das 1,1-Dimethylguanidin^) ist von Kutscher und 

 L o h m a n n^) im Hundeharn nach Verfütterung von Liebig's 

 Fleisch extrakt aufgefunden und in Gestalt seines bei 275 — 278" 

 sich zersetzenden Pikrolonates isohert worden. Denselben Zer- 

 setzungspunkt fanden W h e e 1 e r und J a m i e s o n*) für das 

 Pikrolonat des synthetischen, aus Tiiioharnstoffbromäthylat und 

 Dimethylamin erhaltenen 1,1-Dimethylguanidins. Später hat 



1) Dieses Archiv, Bd. 249, S. 463-480. 



^) Ueber die Nomenklatur, siehe dieses Archiv, Bd. 249, S. 464. 



3) Zeitschr. f. physiol. Chem. 48, S. 423 und 49, S. 87. 



*) .Journ. of Biol. Chem., Bd. 4, S. 111-117. 



