M. Schenck: Methylierte Guanidine. 309 



aminaurat zu befreien, schmolz wieder, M'ie frülier, bei 153 — 155" 

 und kiystallisierte in Nadeln und dünnen Blättchen. 



0,2566 g Substanz: 0,1151 g Au. 



Gefunden 44,86%; berechnet für C4H11N3.HAUCI4: 44,69% Au. 



Der Schmelzpunkt des I,l,2-Trimethylguanidinaurat8 liegt 

 also nur wenig niedriger als der der symmetrischen dreifach methy- 

 herten Verbindung (156*'). Dagegen ist in dem Verhalten der Platinate 

 der beiden Basen ein wesentlicher Unterschied. Als ich das Filtrat 

 von der obigen Goldbestimmung nach starkem Konzentrieren mit 

 Platinchloridlösung versetzte, schied sich nichts aus; erst nach 

 weiterem starken Einengen erhielt ich beim Abkühlen einen Krystall- 

 brei von feinen, manchmal etwas gebogenen Nädelchen. Sie Avurden 

 scharf abgesaugt, ohne nachzu waschen, ZM-ischen Filtrierpapier gut 

 abgepreßt und im Wassertrockenschrank einige Zeit getrocknet; 

 der Schmelzpunkt lag danach bei 172 — 173°. 



0,0576 g Substanz (bei 100» getrocknet): 0,0185 g Pt. 

 Gefunden 32,12°o; berechnet für Trimethylguanidinchloro- 

 platinat 31,83% Pt. 



Das Platinsalz des symmetrischen Trimethylguanidins bildet 

 dagegen kurze Prismen, häufig auch brief kuvertartige Formen 

 (vergl. „Arch. d. Pharm." 247, S. 481—483) und schmilzt bei 225 

 bis 227°; auch ist es in Wasser bei weitem nicht so leicht löshch 

 Avie das der unsymmetrischen Verbindung. 



Versuch zur Darstellung von 1,1,3-Trimethylguanidm, 



Dem bisher noch nicht bekannten 1,1,3-Trimethylguanidin 

 konnte man möghcherweise bei einer im Sinne der folgenden Gleichung 

 verlaufenden Reaktion begegnen: 



/N(CH3)2 /N(CH3), 



X +^^H3 = CH3N = C( 



\SCH3 \NHj 



CH3N = C< + XH3 = CH3N = C^ +CH3SH. 



Zur Prüfung dieser Annahme wurde zunächst das Trimethyl- 

 thioharnstoffjodmethylat: CH3N = C (NCCHgla) (SCH3).HJ dar- 

 gestellt : Trimethjdthioharnstoff , nach D i x o n^) aus Methyl- 

 senf öl und Dimethylamin bereitet (F. P. 87 — 88°), wurde in mögUchst 

 wenig absolutem Alkohol gelöst und die berechnete Menge von 



1) Journ. of the Chem. Soc, Bd. 67, S. 556 — 565. 



