M. Schenck: Methylierte Guanidine. 317 



Pseudothioharnstoffs unverändert geblieben war, enthielt die Gold- 

 fällung eine Beimengung des 'Goldsalzes von Trimethylpseudo- 

 thioharnstoff. Der letztere ist nun, wie früher erwälmt (,,Arch. d. 

 Pharm." 249, S. 479), in wässeriger Lösung gegen Wärme empfind- 

 lieh, es gelang deshalb die Trennung der beiden Goldsalze in der 

 folgenden Weise. Die Goldfällung wurde mit der Mutterlauge auf 

 dem Dampfbad zur Trockne gebracht, der Rückstand in heißem 

 Wasser gelöst, die Lösung vom ausgeschiedenen Gold durch Filtrieren 

 befreit und das Filtrat nach erneutem Zusatz von Goldchlorid wieder 

 zur Trockne verdampft. Diese Operation wiederholte ich so lange, 

 bis eine klare, beim Erhitzen nicht mehr zersetzliche Goldlösung 

 resultierte, aus der sicli beim Erkalten das Aurat des Tetramethyl- 

 guanidins ausschied. Nach nochmaligem Umkrystallisieren zeigte 

 dieses Goldsalz den Schmelzpunkt 115 — 117^^. 



0,2015 g Substanz: 0,0873 g Au. 

 Gefunden 43,32% Au. 



0,1542 g Substanz: 12,4 ecm N bei 16" und 752,9 mm Hg. 

 Gefimden 9,41% N; berechnet für C5H13X3.HAUCI4: 43,32% Au 

 und 9,25% N. 



Das dem Goldsalz entsprechende Platinat habe ich bis jetzt 

 in einwandfreier Form noch nicht erhalten können, es ist in Wasser 

 jedenfalls sehr leicht löslich. Auch das Pikrat des unsymmetrischen 

 Tetramethylguanidins ist in Wasser ziemhch leicht löslich, es bildet 

 kurze Prismen vom Schmelzpunkt 158 — 160*^. 



Das 1,1,2,3-Tetramethylguanidin heß sich ferner beim Er- 

 hitzen von 1,2,3-Trimethylpseudothioharnstoffhydrojodid: CH3N— 

 C(NHCH3)(SCH3).HJ („Arch. d. Pharm." 249, 478 und 479) mit 

 alkohohscher Dimethylaminlösung, sowie bei der gleichen Be- 

 handlung von 1,3-Dimethyl, 2-äthylpseudothioharnstoffhydrojodid: 

 CH3N=-C(NHCH3)(SC2H5).HJ (Ibid., S. 476) gewinnen. In beiden 

 Fällen entstand daneben aber auch das in Alkohol schwer löshche 

 Hydrojodid des symmetrischen Trimethylguanidins (im ersteren 

 Falle allerdings nur in sehr geringer Menge). Wie die Bildung dieser 

 symmetrischen Verbindung hier zustande kommt, läßt sich noch 

 nicht mit Bestimmtheit sagen; man kann annehmen, daß ein Teil 

 des Pseudothioharnstoffhydro Jodids auf anderweitige Art eine 

 Zersetzung unter Abspaltung von Methylamin erfährt, das mit einem 

 anderen unverändert gebhebenen Teile des Hydrojodids unter 

 Entstehung von 1,2,3-Trimethylguanidin sich umsetzen würde. 



Das Auftreten des unsymmetrischen Tetramethylguanidins 

 hätte man auch noch bei einer anderen Reaktion erwarten können. 



