318 M. Schenck: Methylierte Guanidine. 



nämlich bei der Einwirkung von Methylamin auf das Tetramethyl- 

 pseudothioharnstoffhydro Jodid im Sinne der folgenden Gleichung: 



/N(CH3)2 /N(CH3)2 



CH,X = CC + >^H„CH3 = CH3N = C< + CH3SH. 



\SCH3 \NHCH3 



Es konnte jedoch bei dieser Reaktion keine Spur von Tetra - 

 methylguanidin nachgewiesen werden; das gebildete Guanidin 

 war vielmehr ausschließhch die 1,2,3-Trimethylverbindung, gleich- 

 gültig, ob der Versuch bei 100" oder bei gewöhnhcher Temperatur 

 angestellt wurde. Das als Ausgangsmaterial dienende Tetramethyl- 

 pseudothioharnstoffhydro Jodid ist bereits oben (S. 309 und 310) be- 

 schrieben worden, es bildete einen etwas braun gefärbten zähen 

 Sirup. Ein Teil dieses Sirups wurde in einem Ueberschuß von 

 33%iger alkohohscher Methylamin lösung gelöst und die Lösung 

 im Bombenrohr 7 — 8 Stunden auf Dampfbadtemperatur erhitzt. 

 Nach dem Erkalten hatten sich in dem Rohr lange weiße Elrystall- 

 nadeln ausgeschieden. Ohne Rücksicht hierauf zu nehmen, wurde 

 das Reaktionsprodukt bis zur Trockne eingedampft, der Rückstand 

 mit Wasser aufgenommen und nach Entfernung des Jods durch 

 Chlor Silber in ein Goldsalz übergeführt, das nach zweimahgem 

 UmkrystalUsieren aus heißem Wasser bei 157 — 158" schmolz 

 ^F. P. des symmetrischen Trimethylguanidinaurats 156"). 



0,3322 g Substanz: 0,1485 g Au. 



Gefunden 44,70%; berechnet für C4HiiN3.HAuCl4: 44,69% Au. 



Das Filtrat der Goldbestimmung woirde zur Darstellung des 

 Platinats, das, entsprechend früheren Beobachtungen, bei 226 — 227" 

 schmolz, verwendet. 



0,1656 g Substanz: 0,0526 g Pt. 



Gefunden 31,76%; berechnet für (C4HiiN3)2.H2PtCle: 31,83% Pt. 



Der Rest des Goldsalzes -wnirde nach Entfernen des Goldes 

 durch HgS in das Hydrojodid übergeführt (vergl. ,,Arch. d. Pharm." 

 249, 472): schöne weiße Xadeln, die sich bis 290" nicht veränderten. 



Aus den vereinigten Goldmutterlaugen erhielt ich beim vor- 

 sichtigen Eindunsten noch eine ganze Reihe von Krystallisationen, 

 die alle das gleiche Aussehen und den gleichen Schmelzpunkt 

 (ca. 156") zeigten. Wäre unsymmetrisches Tetramethylguanidin- 

 aurat, dessen in Wasser schwer löshches Goldsalz bei 115 — 117" 

 schmilzt, beigemengt gewesen, so hätte dadurch eine Beeinflussung 

 des Schmelzpunktes stattfinden müssen. 



