M. Sclienck: Methylierte (.'uauidine. 321 



Pentamethylguanidin, CH3N=C<^Ii^^3j2 



Bereits in der vorläufigen Mittelung (dieses Archiv 249, 

 S. 473) war erwähnt worden, daß beim 12 stündigen Erhitzen von 

 Methylimidoditliiokohlcnsäureester, CH3N'=C(S.CH3)2 mit alkoho- 

 liselier Dimethylaininlösuug im zugeschmolzenen Rohr auf Dampf- 

 badtemperatur eine Verbindung erhalten wurde, die ein öhges, erst 

 beim längeren Stehen krystalUnisch werdendes, bereits unter 100" 

 schmelzendes Goldsalz lieferte, das damals noch nicht näher unter- 

 sucht worden war. Es hätte in diesem Goldsalz möghcherweise 

 das Aurat des Pentamethylguanidins vorhegen können. 



Bei einer Wiederholung des Versuchs erstarrte das Reaktions- 

 produkt nach sehr starkem Einengen beim Erkalten kiystaUinisch, 

 nach kurzem Stellen an der Luft waren die Krystalle aber wieder 

 versch\\Tinden, da sie sehr hygroskopiscli sind. Auch in Alkohol 

 ist der Körper sehr leicht löshch. Nach nochmahgem Erwärmen 

 auf dem Dampfbad und darauf folgendem- Trocknen im Exsikkator 

 wurde der Rückstand zweimal aus Aether umkrystalhsiert. Die 

 erhaltenen Krystalle A^-urden rasch zwischen Filtrierpapier ab- 

 gepreßt und längere Zeit im Exsikkator aufbewahrt. Der Schmelz- 

 punkt, dessen Bestimmung wegen des hygroskopischen Verhaltens 

 der Substanz sehr erschwert war, lag bei 70 — 74*^, bei 60 "^ war aber 

 schon ein starkes Sintern zu verzeichnen. Ich vermutete in dem 

 vorliegenden Körper den Trimethylharnstoff, da die 

 Möglichkeit für die Entstehung dieser Verbindung gegeben war 

 und die Eigenschaften annähernd den Angaben F r a n c h i - 

 m o n t's^) entsprachen. (F. P. des Trimethylhamstoffs nach 

 Franchimont: 75,5°.) Indessen gab eine Stickstoff - 



bestimmung einen zu hohen N-Wert: 



0,1176 g Substanz (exsikliatortrocken) : 29,2 com N bei 18° und 

 746,7 mm Hg. 



Gefunden 28,62%; berechnet für C4H10N2O: 27,49% N. 



Salze des Trimethylhamstoffs sind nicht beschrieben worden; 

 es gelang mir aber, aus der erhaltenen Verbindung ein Goldsalz 

 zu gewinnen, das der Formel: (C4HioN20)2.HAuCl4 entsprach und 

 somit die gleiche Zusammensetzung wie das früher (dieses Archiv, 

 249, 467 und 468) bcscliriebene Aurat des as-Dimethyllianistoffs : 

 (C3Hf,N20).2.HAuCl4 und das eine der beiden von H e i n t z (,,Ann. 



^) Ree. des trav. chim. des Pays-bas, Bd. 3, S. 227. 



Arch. d. l'harm. CCIi. Bd». 5 Heft. 21 



