M. Scheiick: Methyliurte Guauidine. 327 



letzten Versuch direkt nachgewiesen wurde, und labile Zwischenstufen 

 auftreten nach dem Schema : 



CH^N 



"CH3HN. /N(CH,)o' 



.N(CH3), 

 CH,N = C< 



\N(CH3), 



y' 



c 



►^r 



CH3HN N(CH3)2 



CH,HN. /NHCH 



CH3HN. 

 CH3HN/ ^N(CH3)2 l CH3HN^ 



Zusammenfassung. 



Durch aufeinanderfolgenden Ersatz der fünf Wasserstoff- 

 atome des Guanidins durch Methylgruppen erhält man im ganzen 

 11 methyUerte Guanidine, deren Formelbilder die folgende Tabelle 

 wiedergibt : 



/NH.CH3 /NHj 



J. HN = C( II. CH3.N=C( 



^NHj, \NH, 



.N(CH3)2 /NH.CH3 



III. HN = C( IV. HN = C< 



^NHa \NH.CH3 



/NH.CH3 /N(CH3), 



V. CH3.N-C< VI. HN-C( 



^NHa \NH.CH3 



/NCCHj), /NH.CH3 



VII. CH3.N = C< VIIT. CH3.N = C< 



^NHj \NH.CH3 



/N(CH3)3 /N(CH3), 



IX. HN = C<: X. CH3.N = C'^ 



[3)2 



\n(CH3)2 ' ^'^ "^NH.CH, 



/N(CH3)2 

 XL CH3.N=.C( 



^N(CH3)2 



Eine kurze Zusammenfassung der wesentlichsten Resultate 

 der in dieser und in der früheren Mit<^eilung (,,Arch. d. Pharm." 

 249, S. 463 ff.) beschriebenen Untersuchungen ergibt, daß von den 

 vorstehend aufgeführten methyherten Guanidinen die Glieder 

 II, V und VII nicht erhalten werden konnten, obwohl verschiedene 

 Methoden zu ihrer Darstellung versucht wurden. Diesen drei Gliedern 



NH 



ist gemeinsam, daß sie die Kombination: CHg.N^Cc:^^ ^ auf- 

 weisen; eine solche Gruppierung scheint sich entweder überhaupt 

 nicht zu bilden oder nur labiler Natur zu sein und in die stabilere 



Form: HN=C<^-j^^' ^ überzugehen. Jedenfalls erhielt ich bei 



