330 E. Schmidt: Kreatinin und dessen Oxime. 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch -chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



Ueber das Kreatinin und dessen Oxime. 



Von Ernst Schmidt. 



(Eingegangen den 15. IV. 1912.) 



Aus den Untersuchungen, welche ich in Gemeinschaft mit 

 C. Henzerling und G. K u n z e^) über die Einwirkung von Jod- 

 alkyl auf Kreatinin ausführte, geht hervor, daß hierbei, infolge des 

 Vorhandenseins zweier Imidgruppen: XH, im Molekül dieser Ver- 

 bindung, zunächst Monoalkyl-, bezw. Dialkyl-Kreatinine gebildet 

 werden, das Kreatinin sich somit bei der Alkylierung wie eine z w e i- 

 fach sekundäre Base verhält. Hierdurch wurde die Angabe 

 X e u b a u e r's^), daß das Kreatinin bei der Ein-nirkung von Jod- 

 alkyl insofern den Charakter einer tertiären Base trägt, als 

 es hierdurch direkt in ein quatemäres Ammoniumjodid übergeführt 

 werden soll, widerlegt. R = CHg bezw. CoHj: 



^^8i:-co ^cnl-co ?cl!-co ^ch. 



C = XH 

 XH 



C=XH 



C=XR 



XR , HJ XR , HJ 



j CHa — CO 



C=XH I 

 I 

 XH ' 



Kreatinin. (Henzerling, Kunze.) (Xeubauer.) 



Da sekundäre Basen durch Einwirkung von salpetriger Säure 

 im allgemeinen infolge des Ersatzes des Wasserstoffatoms der NH- 

 Gruppen durch XO in Xitrosoverbindungen verwandelt werden, 

 so lag auch bei dem Kreatinin die Möghchkeit zur Bildung derartiger 

 Verbindungen vor. Da weiter der Charakter der beiden, in dem 

 Molekül dieser Base enthaltenen XH- Gruppen ein verschiedener ist, 

 so war hierdurch nicht nur die Möglichkeit der Bildung zweier 

 isomerer Mononitrosokreatinine und eines Dinitrosokreatinias, 

 sondern auch der Entstehung von Oximen verschiedener Konstitution 

 gegeben. Der Reaktionsverlauf konnte sich somit hierbei, je nach 

 den Versuchsbedingungen, unter denen die salpetrige Säure auf das 

 Kreatinin zur Einwirkung gelangte, sehr mannigfach gestalten. 



1) Dieses Archiv 1910, 568. 



2) Annal. d. Chem. 120, 257. 



