E. Schmidt: Kreatinin und dessen Oxime. 331 



I. Ueber die Einwirkung der salpetrigen Säure auf Kreatinin. 

 (M e t h y 1 h y d a n t o i n o X i m und K r e a t i n i n o x i m.) 



Die Einwirkung der salpetrigen Säure auf Kreatinin ist bereits 

 von Dessaignes (1856)^) und von M. Märcker (1865)2) 

 studiert worden, jedoch geht aus den Resultaten, welclie bei diesen 

 Untersuchungen erhalten wurden, nicht hervor, ob es sich bei den 

 hierbei isolierten Reaktionsprodukten um Xitrosoverbindungen oder 

 um Oxime des Kreatinins handelt. 



Dessaignes beobachtete, daß eine wässerige Lösung des 

 Kreatinins beim Einleiten von Salpetrigsäureanhydrid zunächst ein Auf- 

 brausen zeigt, sich dann alsbald bräunt und trübt. Nach Verlauf von 

 einigen Stunden trat hierauf eine reichliche krystallinische Abscheidung 

 ein, welche aus dem Nitrat einer neuen schwachen Base bestand. 

 Aus letzterem konnte alsdann durch Ammoniak die Base selbst als 

 ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver erhalten werden. Diese 

 Base lieferte gut krystallisierende Salze, S0A\ie ein in großen Krystallen 

 sich ausscheidendes Platindoppels?Jz. Beim Erhitzen mit über- 

 schüssiger Salzsäure auf 100 '^ zersetzte sich diese Base leicht unter 

 Bildung von Oxalsäure. Chlorammonium und einer in glänzenden 

 Pi'ismen oder Blättern krystallisierenden Substanz, die nach ihren 

 Eigenschaften und nach ihrer Zusammensetzung wohl identisch mit 

 ^lethylparabansäure ist: 



Gefunden: Berechnet für CjHjX^O^: 

 C 37,61 37,50 



H 3,69 3,12 



X 21,57 21,87 



Die Zersetzungsprodukte, welche Dessaignes durch Ein- 

 wirkung von Salzsäure aus der von ihm isolierten Base erhielt, 

 weisen mehr darauf hin, daß in derselben ein Oxim und nicht eine 

 Nitrosoverbindung des Kreatinins vorlag. Sowohl das von 

 E. T h u m a n n, als auch das von W. H e n n i g aus Kreatinin 

 erhaltene Oxim (siehe unten) liefert, neben Hydroxylamin, die 

 gleichen Verbindungen. Von diesen Oximen dürfte jedoch der 

 Zusammensetzung und den Eigenschaften nach nur das zunächst 

 von \V. K r a m m^) dargestellte und in der jüngsten Zeit von 

 W. H e n n i g eingehender untersuchte K r e a t i n i n o x i m für 

 das von Dessaignes gewonnene Reaktionsprodukt in Betracht 

 kommen. 



1) Ibidem 97, 341. 



•-) Ibidem 133, 305. 



3) Chem. Centralbl. 1898, I., 3" 



