334 E. Schmidt: Kreatinin und dessen Oxinie. 



getrocknete und zerriebene Rohprodukt mit absolutem Alkohol 

 mäßig erwärmte. Hierbei ging die Substanz A in Lösung, während 

 die Substanz B im wesentlichen ungelöst blieb. Beim Erkalten 

 des alkohohschen Auszuges schied sich alsdann die Substanz A 

 in farblosen, durchsichtigen, bei 193 — 194° unter starkem Auf- 

 schäumen schmelzenden Nadeln aus, die durch Umkrystallisieren 

 aus heißem Wasser sich noch weiter reinigen heßen. 



Bei dem Eindampfen der bei diesen Umkrystallisationen 

 erhaltenen Mutterlaugen schied sich zunächst die Substanz A aus, 

 jedoch trübte sich dann die Flüssigkeit, indem hierauf die Substanz 

 B, deren an sich geringe Löslichkeit anscheinend durch die Gegen- 

 wart der im großen Ueberschuß befindhchen Substanz B erhöht 

 worden war, allmählich zur Ausscheidung gelangte. Eine Trennung 

 der beiden Substanzen A und B konnte dann nach eingetretener 

 Klärung der Flüssigkeit durch Abschlämmen der spezifisch 

 schwereren, nadeiförmigen Krystalle mit der abfiltrierten, klaren 

 Mutterlauge bewirkt werden. 



a) Reaktionsprodukt A. 



(M e t h y 1 h 3^ d a n t o i n o X i m.) 

 Die Substanz A, welche, wie bereits erwähnt, den überwiegend 

 größten Teil, ja unter Umständen fast die Gesamtmenge des Ein- 

 wii"kungsproduktes des Natriunmitrits auf Kreatinin in salpeter- 

 saurer Lösung ausmachte, ist alsdann auf meine Veranlassung von 

 Herrn E. T h u m a n n^) in größerer Menge dargestellt und ein- 

 gehender untersucht worden. Hierbei ergab sich zunächst, daß es 

 sich bei diesem Einwirkungsprodukte nicht um eine Nitroso- 

 verbindung, sondern um ein Oxim handelte. Die analytischen Daten, 

 welche Herr E. T h u m a n n nach Lieber windung verschiedener 

 teclmischer Schwierigkeiten bei der Analyse dieses Oxims und 

 seiner Silberverbindung erzielte, ließen die Wahl zwischen den 

 Formeln C4H^N303 und C4H-N3O3. 



Da zunächst die Annahme nahe lag, daß unter obigen Be- 

 dingungen die beiden Imidgruppen, welche in dem Molekül des 

 Kreatinins enthalten sind, unter dem Einfluß der salpetrigen Säure 

 eine Veränderung erleiden würden, schien für dieses Reaktions- 

 produkt (I), da es keine basischen Eigenschaften mehr besaß, 

 vielmehr den Charakter einer schwachen Säure trug, mehr die 

 Formel C4H7N3O3 in Betracht zu kommen. Für das durch Ein- 

 wirkung von Salzsäure, unter Abspaltung von Hydroxylamin, aus 



^) Inaugurdl -Dissertation, Marburg 1911. 



