E. Schmidt: Kreatinin und dessen Oximc. 335 



diesem Oxim gebildete, sauer reagierende Zersetzungsprodukt (II) 

 wurde daher auch zunächst die Formel C4H6N2O3 akzeptiert, unter 

 Annahme folgender Konstitution : 



N<^H3 >^CH3 j^CHg 



^Ch!-CO ,CH, CO ,CH, — CO 



C=NH C=N.OH 

 NH- ' N.OH 



CO 

 I 

 N.OH- 



Kreatinin. I. II. 



Die weitere Untersuchung dieser beiden Verbindungen, welche 



ich im Anschluß an Kreatininoxime anderen Ursprungs in der 



jüngsten Zeit ausführte, hat jedoch gelehrt, daß obige Formeln 



kein richtiges Bild von der Konstitution dieser Stoffe geben. Es 



hat sich zunächst dabei herausgestellt, daß das Spaltungsprodukt II 



jenes Oxims identisch ist mit Met hylpar abansäure und 



dasselbe daher nicht durch die Formel C4H6N2O3, sondern durch 



die um zwei Atome Wasserstoff ärmere Formel C4H4N2O3: 



( 



I CO-CO 



CO I 



I 



NH ' 



zum Ausdruck zu bringen ist. 



Das beim Auflösen der Substanz A in erwärmter starker 

 Salzsäure und darauffolgendes freiwilliges Verdunstenlassen dieser 

 Lösung, neben Hydroxylamin, gebildete Spaltungsprodukt bildete 

 dicke, säulenförmige, glasglänzende Krystalle, die anfänglich bei 

 152" schmolzen. Durch Umkrystalhsieren erhöhte sich der Schmelz- 

 punkt auf 152 — 153*'. In dem Aeußeren und in dem Verhalten 

 erinnerte diese Verbindung durchaus an Methylparabansäure, 

 jedoch stand der beobachtete Schmelzpunkt mit den bezüglichen 

 Literaturangaben nicht in Einklang. 



M a 1 y und A n d r e a s c h^), welche die Methylparaban- 

 säure bei der Einwirkung von Chlor auf Theobromin erhielten, 

 fanden den Schmelzpunkt derselben bei 147**, Maly und 

 H i n t e r e g g e r^) dagegen für Methylparabansäure, die durch 

 Oxydation von Theobromin mit Kaliumdicliromat und Schwefel- 

 säure gewonnen war, bei 148". Für Methylparabansäure, die durch 

 Einwirkung von Salpetersäure auf Methylharnsäure gebildet war. 



1) jVIonatsh. f. Chcm. 3, 107. 



2) Ibidem 2, 96. 



