E. Schmidt: Kreatinin und dossen Oximo. 339 



und R. 8telzncr (Ber. d. ehem. Ges. 24, 3285 und :}288) 



die Formel: 



^N{CH3)-C0 -X(CH3)-C0 

 CS I bez. C.SH ■ I 

 ~\NH CH, '^^^X CH, 



zukommt*). 



*) f - M e t h y 1 t h i o h y d a n t o i n - O X i m. 



Trägt man in die mit Salpetersäure versetzte wässerige Lösung 

 des £-lMethylthiohydantoins unter Abkühlung Natriumnitrit ein, so 

 erfolgt sofort die Abscheidimg gelber, flockiger Massen. Letztere lösen 

 sich, nach dena Auswaschen nait kalteni Wasser, leicht in heißem Alkohol 

 auf und scheiden sich dann beim freiwilligen Verdunsten dieser Lösung 

 in gelben, durchsichtigen, tafelförmigen Ivrystallen aus. Durch Um- 

 krystallisieren aus siedenden^ Wasser lassen sich hieraus blaßgelb ge- 

 färbte Xadeln. diu-ch Löst^i in siedendem Chloroform kleine, fast farb- 

 lose Kryställchen gewinnen. Die aus Alkohol und aus Wasser erhaltenen 

 Ivrystalle werden im Wassertrockenseliranke undiu-chsichtig. Nach 

 dem Trocknen bei 100° schmelzen dieselben imter ' lebhaftem Auf- 

 schämnen bei 219". Beim Erliitzen auf dena Platinbleche tritt schwache 

 Verpuffung ein. 



Wird diese ^^erbindung wiederholt mit Salzsäure auf dem Wasser- 

 bade eingedampft, so wird dieselbe zienilich glatt in H y d r o x y 1 - 

 a m i n und ^I et hyl-Thiopar abansäure gespalten. Die 

 auf diese Weise gebildete Methyl-Thioparabansäui'e krystallisierte, 

 nachdem sie dem Reaktionsprodukte durch Aether entzogen war, aus 

 Wasser in sublimierbaren, glänzenden, gelben Nadeln, welche bei 107 

 bis* 108" schmolzen und die Parabansäiu-ereaktion lieferten. 



R. A n d r e a s c h (:Monatsh. f. Chem. 2, 278) erhielt die Methyl- 

 Tluoparabansäiu-e durch Einwirkung von Cyan auf Methylthioharnstoff 

 in hochgelben, zentimeterlangen, dünnen Blättchen, vom Schmelz- 

 punkt 105°. Die hochgelbe Farbe kommt jedoch der Methyl-Thio- 

 parabansäure an sich nicht zu, sondern dürfte dieselbe durch eine 

 geringe Beimengung einer anderen stark gelb gefärbten Verbindung 

 verursacht sein. Durch wiederholte Umkrystallisation aus heißem 

 Ligroin oder aus siedendem Petroleiunäther, worin die !\Iethylthio- 

 parabansäiu"e schwer löslich ist, läßt sich dieselbe zunächst in blaß- 

 gelbliche ui\d schließlich in farblose, bei 108 — 109 •* schmelzende, nadei- 

 förmige Ivrystalle verwandehi. 



Aus der Natur der Spaltungsprodukte, welche die dm-ch Ein- 

 wirkung von salpetriger Säure auf f -Methylthiohydantoin gebildete 

 Verbindvmg bei der Behandlung mit Salzsäiu-e liefert, geht hervor, 

 daß in derselben ein Oxina \orliegt, das entsprechend den Oximen 

 des Pseudotlüohydantoius, Methyl-Pseudothiohydantoins, sowie den 

 im vorstehenden bescirriebenen Oximen des Methylhydantoins und 

 Kreatinins, mu" durch L"nx Wandlung der CHg-CTruppe in die Gruppe 



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