E. Schmidt: Kreatinin und dosson Oxinio. 341 



bindungen ziemlich glatt 7ai oximieren vermag, lieferten das ge- 

 wünschte Oxim. Von besserem Erfolg waren dagegen die Versuche, 

 welche ich in der gleichen Richtung mit dem Methylhydantoin zur 

 Ausführung brachte. 



Methylhydantoin- Oxim aus Methylhydantoin. 



Das für die naclistelienden Versuche erforderliclic Methyl- 

 hydantoin habe ich sowohl nach den Angaben von Neubauer^) 

 durch längeres Kochen von Kreatinin mit Barytwasser, als auch 

 nach dem Verfahren von E. B a u m a n n und F. Hoppe-Seyler 

 sowie von E. S a 1 k o w s k i^), durcli Einwirkung von Cyansäure 

 auf Sarkosin, dargestellt. Die letztere Darstellungsmethode hat 

 sich hierbei als die bequemere er%viesen. 



Nach Angabe von E. S a 1 k o w s k i wurden in die gelinde 

 erwärmte wässerige Lösung von 5 g Sarkosin 4,6 g Kaliumcyanat in 

 kleinen Portionen eingetragen und wurde von Zeit zu Zeit Normal- 

 Schwefelsäure (56,7 ccm einer Säure, die 49 g H2SO4 im Liter ent- 

 hielt) zur Bindung des Kaliums als KgSO^ zugefügt. Die Mischung 

 wurde hierauf mit absolutem Alkohol im Ueberschuß versetzt, 

 das ausgeschiedene Kaliumsulfat abgesogen imd das Fütrat alsdann 

 auf ein kleines Volum eingedampft. Als letztere Flüssigkeit hierauf 

 der freiwilHgen Verdimstung am Abzug weiter überlassen wurde, 

 schieden sich nach Verlauf von 1 — 2 Tagen aus derselben beträcht- 

 liche Mengen (aus je 5 g Sarkosin je et^va 2 g) von farblosen, tafel- 

 förmigen Krj'-stallen aus, welche nach dem Umki'ystallisieren aus 

 wenig Wasser bei 156" schmolzen. 



0,1333 g dieser Krystalle lieferten, über Schwefelsäiu-e 

 getrocknet, 28,6 ccm Stickstoff bei 746,4 nun Druck und 20" Temperatur. 



Gefunden: Bereclinet für C4HgNg02: 



N 24,55 24,56 



Diese Krystalle bestanden somit aus reinem Methyl- 

 hydantoin. Es erscheint mir dies erwähnenswert zu sein, 

 da E. S a 1 k o w s k i unter älmlichen Bedingungen eine wohlkrystalü- 

 sierte Substanz in nicht unbeträchtHcher Menge erhielt, welche ab- 

 gepreßt, aus schwachem Alkohol umkrj'stallisiert und über Schwefel- 

 säure getrocknet, bei der Analyse Werte Ueferten, die nicht zu der 

 Formel des Methylhydantoins, sondern zu der der Methylliydantoin- 

 säure führten: 



») Amxal. d. Chem. 137, 289. 



») Bar. d. chem. Ges. 7, 34 u. 116. 



