[']. Seil Uli dt: Kroatiriin und dessen Oxinie. 345 



b) Iloaktionsprodukt B. 



(Kreatininoxi m.) 



Dio zunächst als Substanz B bezeichnete Verbmdung (Hicho 

 S. 333) wird, wie bereits erwähnt, bei der Einwirkung von Natrium- 

 nitrit auf salpetersäurelialtige Krcatininlösung nur in sehr geringer 

 Menge gebildet. Auch durch Verminderung des zur Anwendung 

 gebrachten Natriumnitrits und der zur Zersetzung desselben benutzten 

 Salpetersäure konnte die Ausbeute an diesem Reaktionspr(xlukt 

 nicht erhöht werden. Durch Umkrystallisieren aus siedendem 

 Wasser, worin sich die Verbindung, wenn sie zuvor von Methyl- 

 hydantoinoxim möglichst befreit war, nur sehr schwer auflöste, 

 i-esultierte dieselbe als ein weißes, krystallinisclies, aus sehr feinen 

 Nädelchen bestehendes Pulver, welches sich bei 250" nur etwas 

 bräunte, ohne jedoch dabei zu schmelzen. In verdünnter Natron- 

 lauge und in vordünnten Mineralsäuren löste sich dieses Produkt 

 leicht auf, jedoch Avurde es bei der Neutralisation dieser Lösungen 

 unverändert wieder zur Ausscheidung gebracht. 



0,1125 g lieferten 38,8 com Stickstoff bei 739 mm Druck und 

 1 7 " Temperatur. 



Gefunden: Berechnet für C4HgN402: 



N 39,33 39,44 



Der bei der Analyse ermittelte Stickstoffgehalt, sowie das 

 Gesaratverhalten des Reaktionsproduktes B stimmt mit dem von 

 W. K r a m m (1. c.) aus Harn und auch aus Kreatinin durch Ein- 

 wirkung von Nitroprussidnatrium in alkahscher Lösung dar- 

 gestellten ,,Nitrosokreatinin" überein, wie auch der direkte Ver- 

 gleich beider Verbindungen bestätigte. Die Untersuchungen, welche 

 ich in Gemeinschaft mit W. H e n n i g ausführte (siehe nach- 

 stehende Abhandlung), lehrten jedoch, daß das von Kramm 

 dargestellte Kreatininderivat nicht als ein Nitrosokreatinin, sondern 

 als ein K r e a t i n i n o x i m : 



mCHs 

 ^C=N.OH-CO 



c;=NH 



I 

 NH 



anzusprechen ist. Da nun das durch Einwirkung von Natrium- 

 nitrit auf salpetersäurehaltige Kreatininlösung in geringer Menge 

 gebildete Reaktionsprodukt B mit diesem Kreatininoxim identisch 

 ist, wie aus nachstehendem hervorgeht, so ergibt sich, daß unter 

 diesen Versuchsbedingungen als Hauptprodukt Methyl- 



