E. S(ilimi<lt: Kroivliniti und drssni Oxitiic 347 



Jv 2 fz dieses Kre<itiniuoxiin.s wurden zur Ueberfühninjz in 

 Metliylhydantoinoxini in 20 ccni Salpetersäure vom spezifischen 

 OcAvicht 1.140 gelöst, diese Lösung durch EisAvasser abgekühlt und 

 in dieselbe Xatriunmitrit in Stangen (10 g) in kleinen Portionen 

 eingetragen. Nach Verlauf von 24 Stunden hatte sich dann aus 

 der Flüssigkeit ein rötliclnveißer Xiederschlag von krystallinischer 

 Beschaffenheit in reichlicher Mei\ge abgeschieden. Letzterer Avurde 

 abgesogen und mit kleinen Mengen kaltem Wasser ausgewaschen. 

 Bei dem Umkrystallisieren aus siedendem Wasser zeigte sich jedoch, 

 daß dieses Reaktionsprodukt nicht einheithcher Xatur war; einer 

 leichter löslichen Verbindung Avar noch un\-erändert gebliebenes, 

 sehr scliAver lösliches Kreatininoxim beigemengt. Die Trennung 

 dieser beiden Produkte erfolgte durch L'mkrystallisieren aus ab- 

 solutem Alkohol in ähnlicher Weise. A\ie dies bei den Substanzen 

 A und B, den Reaktionsprodukten der EiuAvirkung der salpetrigen 

 Säure auf Kreatinin (siehe S. 333). zur Ausführung gelangte. Auf 

 diese Weise resultierten farblose, durchsichtige Nadeln, Avelche 

 unter lebhaftem Aufschäumen bei 193 — 194" schmolzen. 



0,1392 g lieferten 36,1 com Stickstoff bei 739,7 niia Druck und 

 17" Temperatiu". 



Gefmiden: Bereclinet für C4H5X3O3: 



X 29,47 29,37 



Das vorliegende Oxim zeigte nicht mehr die scliAvach basischen 

 Eigenschaften des als Ausgangsmaterial benutzten Kreatininoxims. 

 dagegen stimmte es m der Zusammensetzung und in seinem Gesamt- 

 verhalten vollständig mit M e t h y 1 h y d a n t o i n o x i m anderer 

 Provenienz übereüi. Das Kreatininoxim Avar somit durch Ein- 

 Avirkung von salpetriger Säure, infolge UniAvandlung der Gruppe 

 C=X^H in CO, in Methylhydantoinoxim übergegangen: 



,C=N.OH-CO "^C=X.OH-CO 



C=XH CO 



I ! I 



XH NH 



Kreatinin-Oxini. Methylhydantoin-Oxim. 



Die Aveitere Identifizierung dieser Verbindung mit Methyl- 

 hydantoinoxim erfolgte durch die Spaltung derselben in Methyl- 

 parabansäure und Hydroxylamin durch Salzsäure, soAvie durch das 

 Silbersalz und die Diacetylverbindung. 



Bei der Darstellung des Silbersalzes verhielt sich dieses 

 Oxim ebenso Avie das des Methylliydantoins (siehe oben). Das rein 

 weiße, krystallinische Salz verlor bei 100" nicht an GcAvicht. 



