E. Thumann: Methylhydantoinoxim. 359 



Blättchen, die von verschiedenen Krystallisationen bei 238 — 240" 

 schmolzen. 



])ie von dieser Verbindung ausgeführten Analysen ergaben 

 folgende Daten: 



0,2802 g CO2 „ 0,0610 g HjO. 



28,7 ccm N, b = 751 mm, t=16". 

 24,6 ccm N, b = 747 mm, t=16». 



Berechnet für 

 4. CioH^oN^Oj: 



- 55,04 



- 4,59 

 25,57 25,69 



Aus den vorstehenden Daten geht hervor, daß bei obiger 

 Reaktion tatsächlich ein Austausch der Oximidogruppe =N.OH 

 gegen den Phenylhydrazinrest =N.NH.C6H5 stattgefunden hat, 

 das Ausgangsmaterial somit als ein echtes Oxim anzusprechen ist. 



^C=N.OH-CO ^C=N.NH.C,H6-C0 



[CO CO I 



NH ■ ' NH ' 



Oxim. Phenylhydrazon. 



Verhalten des Oxims gegen Essigsäureanhydrid. 



Ketoxime unterscheiden sich von den Aldoximen dadurch, 

 daß dieselben durch Emwirkung von Essigsäureanhydrid in Acetyl- 

 derivate verwandelt werden, während letztere hierdurch in Nitrile 

 übergehen. Lag in dem aus dem Kreatinin gewonnenen Oxim ein 

 Ketoxim obiger Formel vor, wie es nach dem sonstigen Verhalten 

 desselben der Fall sein mußte, so war unter obigen Bedingungen 

 die Bildung eines Diacetylproduktes zu erwarten. Der Versuch 

 hat diese Annahme durchaus bestätigt. 



2 g des Oxims wurden zu diesem Zwecke mit 20 g Essigsäure- 

 anhydrid am Rückflußkühler eine Stunde lang im schwachen Sieden 

 erhalten, hierauf wurde die Flüssigkeit auf dem Dampf bade von 

 überschüssigem Essigsäureanhydrid möghchst befreit und der 

 krystallinische Rückstand schließhch aus siedendem Aceton um- 

 krystalhsiert. Hierbei resultierten farblose, glänzende, bei 186*^ 

 schmelzende Blättchen, welche sich als unlöslich in Wasser, als 



