364 E. Thuinciiin: Mctliylliydautoiiioxiin. 



In diesem Reaktionsprodukt liegt somit ein Additionsprodukt 

 von Methylparabansäure mit Phenylhydrazin, ein Methylparaban- 

 säiire-Phenylhydrazid : 



|CO-CO 



CO 

 I 

 NH ', NHg-NK.C.Hg 



vor. 



Verhalten des Oxiras bei der Reduktion. 



Durch Reduktion mit NatriumamalgaBi in essigsaurer Lösung 

 werden im allgemeinen die Oxime in Amino Verbindungen ver- 

 wandelt. Bei dem vorliegenden Oxim war dies jedoch nicht der 

 Fall, wie ein bezüglicher Versuch lehrte. 0,5 g des Oxims wurden 

 zu diesem Zwecke in Wasser suspendiert, das Gemisch wurde als- 

 dann mit einigen Tropfen Eisessig versetzt und hierauf demselben 

 35 g Natriumamalgam von 4% allmählich zugefügt, wobei jedoch 

 die Flüssigkeit durch Zusatz von Eisessig stets schwacli sauer ge- 

 halten wurde. Das angewendete Oxim ging hierboi vollständig in 

 Lösung. Hydroxylamin war in letzterer nicht nachweisbar, wohl 

 aber Ammoniak in beträchtlicher Menge. Da das stark natrium- 

 acetathaltige Reduktionsprodukt mit Quecksilberchloridlösung eine 

 Fällung gab, so wurde dasselbe in die Quecksilber Verbindung über- 

 geführt und letztere, nach dem sorgfältigen Auswaschen mit Wasser, 

 durch Schwefelwasserstoff zerlegt. Beim langsamen Verdunsten 

 des Filtrats resultierten farblose, säulenförmige Kry stalle, welche 

 bei 153 — 154^ schmolzen. Dieselben kennzeicimcten sich hierdurch, 

 sowie durch die Fällbarkeit durch Quecksilberchlorid bei Gegenwart 

 von Natriumacetat und durch die Parabansäurereaktion als 

 M e t li y 1 p a r a b a n s ä u r e. 



Das Oxim war somit unter obigen Bedingungen derartig ver- 

 ändert worden, daß die Oximgruppe, unter Bildung von Methyl- 

 parabansäure, als Ammoniak zur Abspaltung gelangte. 



Die Reduktionsversuche, welche mit Natriumamalgam in 

 alkalischer Lösung, sowie mit Zinn und Salzsäure zur Ausführung 

 gelangten, führten nicht zu glatten Resultaten. 



Verhalten des Oxims gegen Baryumhydroxyd. 



Das Kreatinin liefert nach den Versuchen von Neubauer^) 

 beim Kochen mit Baryumhydroxydlösung als Spaltungsprodukte 

 Sarkosin, Ammoniak, Kohlensäureanhydrid und Metliylhydantoin. 



1) Annal. d. Chem.ll 37,1 294. 



