Cliem. Wirkungfin des Motliyl- und Aothylalkohols. JOf) 



wieder beaehtenswert. nicht nur ätlurifizierend, sondeiii primär 

 verseifend ein; es muß duivh den Alkohol die Aetherbinduns des 

 ursprünglich vorhandenen Karbinoläthers 111 erst gesprengt meiden, 

 ehe der Alkoholrest eingeführt wird. Es liegt hier also ein ZAvcites 

 aktives Eingreifen des Alkohols in die Zusammenset/ung des 

 ursprünglich vorhandenen Stoffes vor. 



Das Kesorcinbenzein biet<?t ein besonders lehrreiches Beispiel, 

 \\ie erschwerend diese beiden Eigenschaften des Alkoiiols, die 

 sivvltende und die ätherifizierende, auf die Aufklärung der Kon- 

 stitution organischer Stoffe wirken können, eine Erschwening, 

 auf die sicher bis jetzt zu wenig geachtet \vurde. D o e b n e r^) 

 hat aus Benzotrichlorid und Resorcin ein schön krystallisierendes 

 Kesorcinbenzein von der Zusammensetzung C3gH3o09 erhalten, 

 cl«?nso C o h n^) aus Beiizoesäure und Resorcin. Aber die Angaben 

 der beiden Forscher über den Gewichtsverlust, den diese von beiden 

 für identisch angesehenen Verbindungen beim Erhitzen erleiden, 

 gehen schon auseinander. Ich erhielt aus Benzoesäure und Resorcin 

 ein Kesorcinbenzein von der Zusammensetzung (CsgHoeO-)^ + 

 CoHj.OH^). das aber ein salzsaures Salz von der Zusammensetzung 

 CjgHjoOg.HCl lieferte. K e h r m a n n*) stellte dann aus dem Salz 

 ein Resorcinbenzehi der einfachst möglichen Zusammensetzung 

 CjgHjaOg dar. und glaubte nun, die abweichenden Ergebnisse 

 früherer Arbeiten auf nicht genügende Reinheit der analysierten 

 Stoffe zurückführen zu müssen. In Wirklichkeit war die Haupt- 

 ursache der Widersprüche, wie mir nachzuweisen gelangt), die Ver- 

 wendimg von Alkoliol als Lösungs- und Extraktionsmittel. Die 

 Verhältnisse liegen zum Teil sehr verwickelt ; es seien hier nur einige 

 Punkte hervorgehoben. Bei der Benzoesäure-Resorcinschmelze 

 M-ird als Grundstoff überhaupt nicht freies Resorcinbenzein, sondern 

 eine Verbindung desselben mit 2,4-Dioxybenzophenon, der ersten 

 Kondensationsstufe zwischen Benzoesäure und Resorcin, gebildet. 

 Diese Verbindung verhält sich wie ein Aether; sie besitzt einen 

 scharfen Schmelzpunkt (244"^, der Schmelzpunkt des Resorcin- 

 benzeins hegt bei 333'', der des 2,4-Dioxybenzophenons bei 147") und 

 läßt sich mit Aether, Benzol, Wasser, iVIittehi, welche Dioxybenzo- 

 phenon lösen, kochen, ohne an diese Lösungsmittel Dioxybenzo- 



1) Aimal. 217. 234 (1883). 



«) Joiu-n. f. prakt. Cham. (2), 48, 387 (1893). 

 ») Joiu-n. f. prakt. Chera. (2), 78. 539 (1908) und 8Ö, 242 (1912). 

 *) Kehr m a u n und D e n g 1 t- r. Ber. 42, 873 (1909) und Annal. 

 372, 3.>2 (1910). 



5) Joiuni. f. prakt. Chem. 85. 97 (1912). 



