Clit'in. \VirI<iiiij^<iii des Motli\ I- und Acaliyliilkoliuls. 400 



l)csrlirit'l)('iioii Alkoli()lvcil)iii(liiiiLf('U des iicsorciiibeir/.ciiisM aiicli 

 \'cr.schit'(l('uo der obigen iM/i^liclikcitcu vonvirkliclit ; es würde liiei- 

 ■/AI weit führen, die Gründe für die eine oder andere Ainialime aii.s- 

 einanderzusetzen. 



Außer den genannten drei, offen /.utiiji;e liej^enden Möglichkeiten 

 bestellt nun noch eine vierte. Die liialkylverbindungen des R(Nsorein- 

 b(>n/.eins und ihre Aether (II und 111) liefern mit Mineralsäuren 

 V^erbindungen, und zwar farbige. Nun ist die Farbe bei diesen. Kör])(nn 

 naeli aUen Erfalu'ungen an die ehinoide Konstitution eines Plienol- 

 ki'rns geknüpft. Im eüifac^hsten llesoicinbenzeiu von der Formel IV 

 liegt ohne Zweifel, wie sehen gesagt, ein Farachinon vor. Um in 

 ein derartiges Paraehinon überzugehen, jnüßte die Trimethoxy- 

 verbindung II durch die 8äure erstens das Methoxyl am Mittel- 

 ki»hlenstoff und zweitens eine der beiden ])henolischen Methoxyh^ 

 abs])alten. Das erstere geschieht, wie ich gezeigt habe^), tatsächlich ; 

 das zweite aber nicht; aus den Säure Verbindungen, z. B. dem 

 Chlorid, Avird die Di methoxy Verbindung wieder unverändert zurück- 

 geAV(mnen. Eine echt ehinoide^ Bindung ist unter diesen Umständen 

 mu- möglich, wenn man ein Sauerstoffatom vierwertig werden 

 läßt, und entweder einer seitlichen Sauerstoffgruppc die Formu- 

 lierung X oder dem Brückensauerstoff die Fornudierung XI gibt. 



Cl Cl CI 



III Cl 



O -CH. -OCH, O 1 



r (T 



c 



X. XI. XII. XIII. 



(Tegen beide Annahmen bestehen eine Reihe schwerM'iegender 

 Gegengründe^), die bis jetzt nicht widerlegt siiul. 



Außer diesen rein chinoiden Formeln bestehen danii noch zwei 

 iMöglichkciten chinolider Bindung, einer parachinoliden XII und 

 einer orthochinoliden XIII. Von diesen Formeln ist die zweite die 

 wahrscheinlichere, und z\\-ar aus zwei Gründen. Zunächst geht die 

 Neigung zur Bildung dieser Säureverbindungen, der Oxoiiiumsalze, 

 A\ie sie auf Grund der Annahme von vier^-ertigem basischen Sauer- 

 stoff genaimt werden, regelmäßig^) Hand in Hand mit dem Vor- 



1) -Journ. f. prakt. (:hem. (2), 85. 97 (1912). 



2) .lom-n. f. prakt. CIumii. (2), S5. 280 (1912). 

 ^) Ebenda 74. :n:5 (190G). 



*) El)euda 79, :57() (190«) und S.'). 1 :}n (1912). 



