532 C. Mannich u. W. Drauzburg: Phenolglycocollester. 



Arbeiten aus dem pharmazeutischen Institut 

 der Universität Berlin. 



Ueber die Glycocollester einiger Phenole. 



Von C. M a n n i c h und W. Drauzburg. 

 (Eingegangen den 7. VIII. 1912.) 



Phenolester der Aminoessigsäure sind unseres Wissens bisher 

 nicht dargestellt worden. Ein von P r e v o s t^) als Aminoessig- 

 säurephenylester beschriebener, durch Einwirkung von alkoholischem 

 Ammoniak auf Chloressigsäurephenylester gewonnener Körper ist 

 nach den Untersuchungen von M o r e P) wieder aus der Literatur 

 zu streichen. 



Die Glycocollester der Phenole haben nun insofern ein gewisses 

 praktisches Interesse, als sie — \We vorauszusehen — wasserlösliche, 

 annähernd neutrale Salze liefern. Diese Salze stellen somit wasser- 

 lösliche, nicht ätzende Phenolpräparate dar, die im Organismus 

 möglicherweise unter Rückbildung der freien Phenole und des 

 physiologisch ganz indifferenten GlycocoUs verseift werden. An 

 derartigen Phenolpräparaten fehlt es fast völlig. Bisher ist das 

 Gujasanol, das salzsaure Salz des Diäthylaminoessigsäure- 

 guajakolesters, unter der großen Zahl der zur therapeutischen An- 

 wendung empfohlenen Phenolderivate das einzige, welches wasser- 

 löslich, nicht ätzend und seiner Konstitution nach im stände ist, 

 im Organismus ein freies Phenol zu liefern. Ob allerdings das 

 Gujasanol im Körper M'eitgehend Guajakol abspaltet, scheint 

 zweifelliaft. Denn es ist bekannt, daß wiederholt Gaben von 36 g 

 täglich ohne jede Störung genommen worden sind^). Das spricht 

 nicht dafür, daß eine erhebliche Abspaltung von freiem 

 Guajakol im Organismus eintritt. 



Für die Beurteilung der therapeutischen Brauchbarkeit von 

 Estern aus Phenolen und Aminosäuren ist in Betracht zu ziehen, 

 daß die Einführung des Restes einer Aminosäure in das Phenol- 

 hydroxyl vielleicht lediglich eine Entgiftung des Phenols darstellt 

 unter gleichzeitiger Herabminderung der pharmakologischen Wirk- 



1) Jovu-n. f. prakt. Chem. (2), 4, 379. 



2) Bull, de la Soc. chim. (3), 21, 963; B e i 1 s t e i n, Erg. -Bd. II, 

 S. 310. 



3) Münch. Med. Wochenschr. 1903, No. 31. 



