536 C. Mannich u. W. Drauzburg: PhenolglycocoUester. 



gesaugt und das Filtrat unter vermindertem Druck fast zur Trockne 

 verdampft. Den verbleibenden Rückstand dampft man noch zweimal 

 mit je 5 ccm Alkohol im Vakuum zur Trockne. Der verbleibende 

 Salzrückstand wird wiederholt mit kleinen Mengen Aceton aus- 

 gekocht. Aus dem Filtrat scheidet sich bei 24 stündigem Stehen 

 im Eisschrank das salzsaure Salz des Aminosäureesters in feinen 

 Blättchen ab. Es schmilzt bei 206 — 208 o. Das Salz löst sich in 

 Wasser mit schwach saurer Reaktion. Auf Zusatz von Natronlauge 

 zur konzentrierten wässerigen Lösung scheidet sich der freie Ester 

 ölig ab, der aber rasch der Verseifung anheimfällt. 



0,1725 g Substanz lieferten 11,6 ccm N (24», 759 mm). 

 0,1405 g Substanz verbrauchten bei der Titration (nach 

 V o 1 h a r d) 7,55 ccm Vio AgNOg. 



Berechnet für CgHioOa.NCl: Gefunden: 



N 7,4 7,7% 



Gl 18,9 19,1% 



OGTT 

 Chloressigsäui'e-guajakolester: C6H4<^ ^i ^tt pi (1,2). 



Die Verbindung, die bereits bekannt ist, wurde auf dieselbe 

 Weise dargestellt, wie der Chloressigester des Phenols. Schmelz- 

 punkt 58 — 59°. — IVIit Hexamethylentetramin in Chloroformlösung 

 entsteht kein Additionsprodukt. 



OGTT 

 Bromessigsäure-guajakolester: C6H4<p. ^i ^tt g (1,2). 



Der Ester wurde aus Guajakol und Bromacetylbromid in 

 ätherischer Lösung mit Hilfe von Pyridin gewonnen. Er siedet 

 in einem Vakuum von 25 mm bei 181*^ und schmilzt bei 45". Der 

 bisher nicht beschriebene Körper ist in Alkohol und Aether leicht 

 löslich, weniger in Petroläther. Er krystallisiert in weißen Nadeln. 



0,1782 g Substanz Ueferten 0,1355 g AgBr. 



Berechnet für CgHgOgBr Gefmiden: 



Br 32,6 32,4% 



Der Ester liefert in Chloroformlösung zwar ein Additions- 

 produkt mit Hexamethylentetramin, es ist aber stark durch brom- 

 wasserstoffsaures Hexamethylentetramin verunreinigt. 



OGH 

 Jodessigsäure-guajakolester: C6H4<^ ^^ ^tt t (1,2). 



Der Körper läßt sich gut darstellen durch Umsetzung der 

 Chlorverbindung mit einer 15%igen Lösung von Jodnatrium in 



