C. Mauuich u. R. Ivuphal: J5enzylaminderivate. 539 



Mitteilung aus dem pharmazeutischen Institut der 

 Universität Berlin. 



Ueber einige Derivate des Benzylamins. 



Von C. M a n n i c h und R. K u p h a 1. 



(Eingegangen den 7. VIII. 1912.) 



Vor längerer Zeit hat E. Fische r^) gezeigt, daß das Benzyl- 

 amin sich als Ausgangsmaterial für eine Isochinolinsynthese ver- 

 wenden läßt. Wenn man nämlich das Hydrochlorat des Benzyl- 

 aminoaldehyds, welches aus Benzylamin und Chloracetal erhältlich 

 ist, mit rauchender Schwefelsäure kondensiert, so entsteht, wenn 

 auch in geringer Ausbeute, Isochinolin: 



H H 



C C 



C C 



H H 



Benzylaminoaldehyd. Isochinolin. 



In ähnlicher Weise haben später L. R ü g h e i m e r und 

 P. S c h ö n^) ein substituiertes Benzylamin, das 3,4-Dimethoxy- 

 benzylamin, in ein Isochinohnderivat übergeführt, indem sie auf 

 das 3,4-Dimethoxy-benzylaminoacetal konzentrierte Schwefelsäure 

 bei Gegenwart von Arsensäure einwirken ließen. 



Diese Tatsachen ließen es nicht aussichtslos erscheinen, auch 

 bei anderen Abkömmlingen des Benzylamins mit dem Skelett: 

 CgHj — CH2 — NH — C — C — den Ringschluß zum Isochinolinkern zu 

 versuchen im Sinne folgenden Schemas: 



CHo CH, 



C C 



/l\ A 



1) Ber. 26, 764 (1893); 27, 168 (1894). 



2) Ber. 42, 2374 (1909). 



