C. Mann i eil u. R. Kuphal: Benzylaminderivate. 541 



Mono chloressigcster führte mit guter Ausbeute zu Benzyl- 

 amino-essigester, welcher übrigens schon bekannt ist. 



2C6H3-CH0-XH2 + CICH2-COOC2H5 - 

 CgHs— CH2— NH— CH2— COOC2H- + CßHs— CHo— NHj.HCl. 



Ueber Versuche, von diesem Körper aus zu einem IsochinoHn- 

 derivate zu gelangen, ist an anderer Stelle von uns berichtet 

 worden^). 



Dagegen wirken Basen vom Typus des Benzylamins auf 

 D i chloressigester derart ein, daß völlig glatt in der Carbäthoxy- 

 gruppe Amidbildung eintritt: 



CßHä-CHs-NH, + CHCla-COOCoHs = 

 CeH.-CHa-XH-CO-CHCla + C2H5OH. 



Alle Bemühungen, das so gewonnene Dichloracetbenzylamid 

 zu einem Isochinolinderivat zu kondensieren, mißlangen. 



Schließlich wurden noch Basen vom Typus des Benzylamins 

 mit Oxaminsäureäthylester in Reaktion gebracht. Es trat leicht 

 Abspaltung von Alkohol ein, im Sinne folgender Gleichung: 



CH2<3>C,iH3-CH2-NH2 + C2H5O-CO-CO-NH2 = 

 CH2<§>C6H3-CH2-NH-CO-CO-NH2 + C2H5OH. 



Eine Anzahl Versuche, durch Ammoniak- oder Wasser- 

 entziehung einen Ringschluß zu bewirken, blieb erfolglos. 



Bei allen diesen Körpern mit dem Skelett: CgHä — CHg — 

 !NH — C — C — ist eine Neigung zur Schließung des Isochinolin- 

 ringes nicht zutage getreten. Vielleicht sind die ständigen Miß- 

 erfolge auf einen prinzipiellen Fehler zurückzuführen. Wenn man 

 nämlich die Fälle, in denen bisher Verbindungen mit einem der- 

 artigen Skelett in Isochinolinderivate übergeführt sind, zusammen- 

 stellt, so findet man, daß die als Ausgangsmaterial verwendeten 

 Körper entweder bereits eine doppelte Bindung enthielten, wie 

 z. B. das von P o m e r a n z^) mit Hilfe von konzentrierter Schwefel- 

 säure zu Isochinolin kondensierte Benzyliden-aminoacetal, 



CßHä-CH = N-CH2-CH{OC2H5)2, 



oder aber, daß durch Anwendung eines oxydierenden Kondensations- 

 mittels unter Wegoxydation von zwei Wasserstoffatomen eine 

 doppelte Bindung an der gleichen Stelle entstand; letzteres ist 

 z. B. der Fall bei der Isochinolinsynthese aus Benzyl-amino-aldehyd 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 45, S. 314-322 (1912). 



2) Monatshefte 15, 299 (1894). 



