S44 C. Mannich u. R. Kuphal: Benzylaminderivate. 



E-eaktionsprodukt bildete eine weiche Krystallmasse, die beim 

 Verrühren mit Kalilauge ein Oel abschied, aus dem sich durch 

 fraktionierte Destillation 3,4-Methylendioxy-benzylamin und, in 

 ziemlich schlechter Ausbeute, das gesuchte Acetal abscheiden 

 ließen. 



Das Acetal siedet bei 12 mm Druck zwischen 197 und 202"; 

 es bildet eine farblose Flüssigkeit und liefert ein salzsaures Salz, 

 das nach wiederholtem Umkrystallisieren aus verdünntem Alkohol 

 bei 160° unter Zersetzung schmilzt. Das Salz ist in Wasser leicht, 

 in Alkohol schwer, in Aceton fast gar nicht löshch. 



0,1556 g Substanz: 0,3150 g CO, und 0,1036 g H,0. 



0,1652 g Substanz: 7,0 ccm N (20», 755 mm). 



0,1582 g Substanz: 0,0754 g AgCl. 

 Berechnet für Ci^HjiOjN.HCl: Gefunden: 



C 55,34 • 55,34 



H 7,30 7,45 



N 4,62 4,90 



Gl 11,68 11,78 



Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes kann auch in der 

 Weise erfolgen, daß man das Basengemisch in Aether löst und durch 

 Einleiten von Kohlendioxyd das 3,4-Methylendioxy-benzylamin als 

 Karbonat ausfällt. Das im ätherischen Filtrat enthaltene Aminoacetal 

 kann durch vorsichtiges Einleiten von Chlorwasserstoff unter 

 Kühlung als Chlorhydrat abgeschieden werden, bedarf aber noch 

 einer weiteren Reinigung. Auch bei dieser Art der Aufarbeitung 

 bleibt die Ausbeute wenig befriedigend. 



Mehrere Versuche, mit Hilfe von Schwefelsäure verschiedener 

 Konzentration ein faßbares Kondensationsprodukt zu erhalten, 

 führten zu keinem Erfolge. 75%ige Schwefelsäure, mit der 

 F r i t s c h^) das um zwei Wasserstoffatome ärmere 3,4-Methylen- 

 dioxy-benzyliden-aminoacetal zu einem Isochinolinderivat kon- 

 densiert hat, lieferte bei mehrwöchentlichem Stehen ein grün- 

 gefärbtes, kautschukartiges Produkt, das in allen gebräuchlichen 

 organischen Solventien, sowie in Säuren und Alkalien unlöslich war. 



Dichloracet-benzylamid : CgHs— CHg— NH— CO— CHCla- 



2,1 g (1 Mol.) Benzylamin wurden mit 3,2 g (1 Mol.) Dichlor- 

 essigester gemischt. Nach kurzer Zeit trat unter Erwärmung heftige 

 Reaktion ein, und das Gemisch erstarrte zu einem Krystallbrei. 

 Die Krystalle zeigten aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert den 



1) Liobig's Annalen 286, 1 (1895). 



