C. Mann ich: Arbutin. 555 



Acetylverbindung ab und krystalliaiert sie aus verdünntem Alkohol 

 um. Xach dreimaliger Krystallisation schmilzt die Substanz bei 

 143 — 144". Sie bildet weiße geschmacklose Nadeln oder Schuppen, 

 die sich in den üblichen organischen Solventien lösen, in Wasser 

 und verdünnten Laugen unlöslich sind. Der Körper ist als die 

 Penta-acet vi- Verbindung des Arbutin s anzu- 



sprechen von der Formel CeH,<^^^jj|^^^3^jj^^^^^ (1,4). 



0,1559 g Substanz lieferten 0.3147 g CO2 und 0,0740 g HgO. 

 Berechnet für CooHjsOi,: Gefunden: 



C 54,8" ' 55,1% 



H 5,4 5,3% 



Die Acetylverbindung war trotz des dreimahgen Umkrystalli- 

 sierens nicht rein, sondern sie enthielt immer noch kleine Mengen 

 der Acetylverbindung des Methylarbutins. Denn bei der Prüfung 

 auf Methoxyl nach Z e i s e 1 lieferte die Substanz eine schwache 

 aber deutliche Reaktion. 



Aus der Penta-acetyl-Verbindung läßt sich durch alkalische 

 \'erseifung wieder Arbutin gewinnen. 



32 g der Acetylverbindung wurden mit 1350 ccm 5%igem 

 Barj'twasser zwei Tage an der Maschine geschüttelt, wobei nahezu 

 völlige Lösung eintrat. In die klar filtrierte Flüssigkeit wurde zur 

 Entfernung des überschüssigen Baryts Kohlensäure eingeleitet, 

 das ausfallende Baryumkarbonat abfiltriert, und das Filtrat auf 

 dem Wasserbade eingedampft. Nach einiger Zeit krystallisierten 

 10 g Arbutin aus. Die Mutterlauge wurde zur Trockne gebracht, 

 und der Rückstand mit feuchtem Aceton ausgekocht, \\odurch 

 weitere 2,5 g Arbutin gewonnen wurden. Nach dem UmkrystaUi- 

 sieren schmolz es bei 194*^. Es war nicht frei von Methylarbutin, 

 denn bei der Methoxylbestimmung nach Z e i s e l lieferten 0,6 g 

 Substanz 0.0220 g Jodsilber. 



Natürliches Methylarbutin. 



Während die Abtrennung völlig reinen Arbutins aus dem 

 Gemisch mit Methylarbutin trotz vieler Mülie nicht gelungen ist, 

 hat sich die Abscheidung eines reinen natürlichen Methylarbutins 

 ermöglichen lassen. Die Gewinnung reinen Methylarbutins war 

 bisher nur durch Synthese^) gelungen. 



1) Schiff, Ber. d. d. ehem. Ges. lo, 1841 (1882); Michael, 

 Ber. d. d. ehem. Ges. 14, 2097 (1881). 



