580 J. Klimont: Bromaddition organischer Verbindungen. 



Menthol und Menthon. 

 Als gesättigte Verbindungen können sie Brom nicht addieren. 

 Wie die Beleganalysen zeigen, wird auch Brom nicht substituiert. 



1. 0,0730 g Menthol. 



Verbraucht 25 ccni Bromid-Bromatlösung vom Titer 

 0,0098122 g Br. Dauer der Einwirkung 25 Minuten. Zurücktitriert 

 mit 31 ccm NaaSaOg -Lösung vom Titer. 1 ccm entspricht 0,007548 g Br. 



Bromzahl : 

 Berechnet : Gefunden : 



15,6 



2. 0,0465 g Menthon. 



Verbraucht 25 ccm Bromid-Bromatlösung vom Titer wie unter 1. 

 Einwirkungsdauer 25 Minuten. Zurücktitriert mit 31,5 ccm NaaSgOg- 

 Lösung. Titer wie vmter 1. 



Broinzahl : 

 Berechnet : Gefimden : 



16,7 



B o r n e o 1. 



Die Konstitution dieser Verbindung ist als sekundärer ge- 

 sättigter Alkohol mit einer Para- Brückenbindung sichergestellt. 



Da nach den Angaben Kachle r's und W a 1 1 a c h's 

 Halogene das Borneol leicht zu Kampfer oxydieren, war eine ana- 

 lytische Bestimmung der addierten Brommenge um so interessanter, 

 als bei der Einwirkung von Brom auf den in Petroläther 

 gelösten Kampfer ein zersetzliches Bromid entsteht. 



Es wurde jedoch gefunden, daß im wässerigen Medium nur 

 sehr wenig Brom aufgenommen wurde und die Hydroxylgruppe 

 ebenso wie bei anderen Alkoholen hier mit Brom nicht reagiert. 

 Auch findet Substitution statt. 

 Substanz: 0,0810 g. 



Verwendet 25 ccm Bromid-Bromatlösung vom Titer: 1 ccm 

 entspricht 0,0046508 g Br. Einwirkungsdauer 15 Minuten. Zurück- 

 titriert mit 31,5 ccm NajSgOg-Lösung vom Titer. 1 ccm entspricht 

 0,00725 g Br. 



Berechnet : Gefunden : 



5,1 



Kampfer. 



Als gesättigtes Keton mit einer Para-Brückenbindung kann 

 Kampfer Brom nicht addieren; tatsächlich findet nur ein gering- 

 fügiger Bromverbrauch statt. Substitution findet nicht statt. 



Substanz: 0,0355 g. 



Verbraucht 25 ccm Bromid -Bromatlösvxng vom Titer: 1 ccm 

 entspricht 0,009201 g Br. Einwirkungsdauer 20 Minuten. Zurück- 

 titriert mit 30,5 ccm NajSoOj-Lösmig vom Titer. 1 ccm entspricht 

 0,007421 g Br. Bromzahl gefunden: 0. 



