584 J. Klimont: Bromaddition organischer Verbindungen. 



Stimmungen ausgeführt, deren Einzelheiten aus der folgenden 

 Tabelle ersichtlich sind: 



2 Atome Brom würden eine theoretische Bromzahl von 

 131,2 erfordern. Aus dieser Tabelle ist zunächst, wie aus derjenigen 

 beim Anisol ersichtlich, daß die Einwirkungsdauer der Brom- 

 lösung keine erhebliche Differenz der Zahlen verursacht. Ferner 

 ist ersichtlich, daß beim Präparat II richtige Zahlen, beim Prä- 

 parat I, selbst wenn es gereinigt war, nicht genügend stimmende 

 Zahlen gefunden wurden. Der Grund dieser Abweichungen konnte 

 nicht ermittelt werden. Immerhin läßt sich mit hinreichender 

 Sicherheit feststellen, daß auch beim Anisol 2 Atome Brom in 

 Reaktion treten. Eine Bestimmung des austretenden Bromwasser- 

 stoffs unterblieb, da von vornlierein nichts anderes zu erwarten 

 war, als der Austritt von 1 Molekül Bromwasserstoff. 



E u g e n o 1. 



Bei dieser Verbindung ist Kernsubstitution und Ketten- 

 addition zu erwarten. 



Verwendet wurde ein aus Nelkenöl mit Natronlauge aus- 

 geschiedenes Produkt, welches destilliert wurde. Die zwischen 

 247 — 248*^0. übergehenden Anteile wurden als reines Eugenol 

 betrachtet. Anfangs wurden auch hier wenig befriedigende ZaUen 

 erhalten. Schließlich wurde die Methode dahin modifiziert, daß 

 einerseits ein großer Ueberschuß an Bromlösung, andererseits 

 starke Schwefelsäure im Verhältnis 1: 1 verwendet wurde. Die 

 Einwirkungsdauer mußte schließlich auf 45 Minuten erhöht werden, 

 da es sich zeigte, daß mit wachsender Einwirkungsdauer auch die 

 Bromzahl stieg. Dies ist ein Moment, welches dartut, daß diese 

 analytische Bestimmungsmethode für Phenole nicht zureichend ist. 



