C. Mann ich u. W. Krösflip: Autipynndorisale. 647 



Mitteilung ans dem pharmazentischen Institut 

 der Universität Berlin. 



Ueter ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, 

 Ammoniak und Antipyrin. 



Von C. M a n n i e h und W. K r ö s c h e. 



(Eingegangen den 23. IX. U)I2.) 



Formaldehyd reagiert bekanntlich mit Ammoniak anders als 

 die homologen alipliatischen Aldehyde. Als Kondensationsprodukt 

 erhält man nicht einen Körper, der dutt-h Vereinigung von je einem 

 Molekül Formaldehyd und Ammoniak entstanden ist, vielmelir 

 bildet sich ein komplizierte^' gebautes Molekül, das Hexameth^den- 

 tetramin, gemäß der Gleichung 



6CH2O + 4XH;5 = 6H2O + (UH2)eN4. 



Wenn man die folgenden beiden^), ^) für Hexamethylentetramin 

 bevorzugten Konstitutionssformeln betrachtet, 



CH., -N 



/CH2-N = CH2 / 



I. Xt-CH,-N=CHo IL Nf 



CH, 



\CH2-N = CH, \ '^■"2 I 



CH2 ^N 



so erkemit man, daß jede von ihnen mindestens ein Stickstoffatom 

 enthält, das mit drei Metiiylengruppen in direkter Bindung steht. 

 Man kann sich daher wohl vorstehen, daß bei der Hydrolyse des 

 Hexamethylentetramins als Zwisclienprodukt eine Substanz der 

 Formel: N(CH2.0H)3 entsteht, die als T r i - m e t h a n o 1 a m i n 

 zu bezeichnen wäre. 



In der vorliegenden Abhandlung werden nun eigenartige 

 Kondensationsprodukte aus Formaldehyd, Ammoniak und Substanzen 

 der Antipyrinreihe beschrieben, die als Abkömmlinge des hypo- 

 tiietischen Tri-methanolamins aufzufassen sind. 



Die Auffindung dieser Substanzen ist auf einen Zufall zurück- 

 zuführen. Es war beobachtet worden, daß eine wässerige Lösung 

 von salicylsaurem Antipyrin (Salipyrin) und Hexamethylentetramin 



V Löse kann, (.'lieni.-Ztg. 14, 14(»8 (181»U). 

 ») D u d e n - S c h ar f f, A. 288, 218 (1895). 



