648 C. .Mauuich u. W. Krösche: Autipyi'inderivate. 



nach einiger Zeit Krystalle abschied, die den Ciiarakter eines sahcyl- 

 sauren Salzes trugen. 



Weitere Versuche ergaben, daß zahh'eiche Säuren mit einer 

 Lösung von Hexamethylentetramin und Antipyrin unter Bildung 

 von schwer löslichen Salzen reagieren. Besonders rasch wirkt Salz- 

 säure, die schon nach wenigen Sekunden in einer Lösung von Anti- 

 pyrin und Hexamethylentetramin einen weißen Niederschlag gibt. 

 Dasselbe scliwer lösliche salzsaure Salz erhält man auch, wenn man 

 Lösungen von Formaldehyd, Antipyrin und Chlorammonium mit- 

 einander mischt. Es ist mithin gleichgültig, in welcher Reihenfolge 

 die Komponenten: Antipyrin, Formaldehyd, Ammoniak und Salz- 

 säure aufeinander einwirken, immer entsteht dasselbe schwer 

 lösliche salzsaure Salz. 



Läßt man von diesen vier Komponenten das Ammoniak fort, 

 d. h. läßt man nur Antipyrin, Formaldehyd und Salzsäure aufein- 

 ander einwirken, so erhält man nach einiger Zeit zwar ebenfalls 

 Krystalle, die aber das salzsaure Salz eines ganz anderen Körpers 

 sind, nämhch des bereits bekannten Methjdenbisantipyrins : 



CH3 . C^-=^C— CH., -C^=^C . CH3 

 Methylenbisantipyrin. 



Daraus ergibt sich, daß zur Bildung des oben erwähnten 

 schwer löslichen salzsauren Salzes die Gegenwart von Ammoniak — 

 sei es in Form von Hexamethylentetramin, sei es in Form von 

 Chlorammonium — erforderlich ist. 



Das aus Antipyrin, Hexamethyhmtetramin und Salzsäure 

 hergestellte salzsaure Salz ergab bei der Analyse einen Chlorgehalt 

 von nur 5,6%. Daraus war zu schließen, daß es sich hier um eine 

 Substanz von hohem Molekulargewicht handelte, denn diesem 

 Chlorgehalt entspricht ein Molekulargewicht von etwa 640. Weitere 

 sorgfältige Analysen sowohl des salzsauren Salzes als der daraus 

 abgeschiedenen bei 260" schmelzenden freien Base führten zur 

 Aufstellung der Formel : C36H39O3N-. Diese Formel für die neue Base 

 wurde durcli das Ergebnis einer Molekulargewichtsbestimmung be- 

 stätigt. 



