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lii (liT gleichen Weise koiuleiisierl sich (las IMieii^i-äthyl- 

 methyl-pyrazolon (Homoantipyrin) mit Hexamethylentetramin und 

 (Salzsäure, bczw. mit Formaldehyd und Chlorammonium zu einer 

 Base, di(> sich bei der Hydrolyse genau so verhält, wie die ent- 

 s))reehenden Basen aus Antipyrin und Tolypyrin. Sie ist daher als 

 1'ris-homo-antipyryl-tris-methylenamin anzusprechen. 



Daß die Bildung schwer löshcher Produkte aus Antipyrin, 

 Hexamethylentetramin und .Säui'en noch nicht beobachtet ist, muß 

 eigentlich Wunder nehmen, da es sich hier um viel gebrauchte 

 Arzneimittel handelt, die in den verschiedensten Kombinationen 

 angewendet werden. Jedenfalls ist durch vorliegeiide Untersuchung 

 festgestellt, daß A n t i [) y r i n und Hexamethylen- 

 tetramin nicht gleichzeitig als Arzneimittel 

 verabreicht werden dürfen, da sie mit der Salz- 

 säure des Magensaftes n o t w e n d i g e r \\' e i s e unter 

 Bildung von T r i s - a n t i p y r y 1 - t r i s - m e t h y 1 e n - 

 amin reagieren müsse n^). Die letztere Base ist aber — 

 wohl wegen ihrer geringen Löslichkeit — physiologisch ganz un- 

 wirksam. 



Experimenteller Teil. 

 Salzsaiires Salz des Tris-antipyryl-tris-methylenamins: 



(C\iHiiOX.,)-C"]I..-^X.H(;i. 

 (C„H,,OX:)-('H.;/ 



Zu einer Lösung von 24 g Antipyrin in 50 ccm Wasser wurde 

 eine Lösung von 2,8 g Hexamethylentetramin in 10 ccm Wasser 

 gegeben und diese Mischung mit 8 ccm Salzsäure von ^S% ver- 

 setzt. Die Reaktion setzte bald ein, indem sich allmählich ein 

 krystallinischer Körper abschied. Nach 24 Stunden wurde das 

 leichlieh ausgefallene Krystallmehl von der Flüssigkeit durch Ab- 

 saugen getrennt, mit Wasser nachgewaschen und aus der vierfachen 

 Menge Alkohol umkrystallisiert. Lufttrocken hatte das Produkt 

 bei raschem P^rhitzen den Schmelzpunkt 178". Die Ausbeute betrug 

 20 g. 



Das Salz stellt ein feines weißes Krystallmehl dar, das leicht 

 in Methylalkohol und heißem Alkohol, schwerer in Chloroform und 

 sehr schwer in \\'asser, Essigester und Toluol löslich ist. Im Vakuum 

 über Schwefelsäure ninnnt das Salz an Gewicht ab. Nach 24 Stunden 



') Darauf habe ich bereits in einer kurzen Xotiz in der ,, Apotheker- 

 Zeitung" (1912, Xo. 56, 535) hingewiesen. M. - 



