K. Feist: Zur Tanninfrage. 673 



kühler gekocht. Auf den Zusatz der Schwefelsäure fällt die Gluco- 

 gallussäure zum Teil aus, beim Erhitzen tritt bald wieder Lösung 

 ein. Nach dem Erkalten wird die braun gefärbte Flüssigkeit mehr- 

 fach mit Aether ausgeschüttelt, die wässerige Lösung durch Er- 

 hitzen vom Aether befreit, dann von neuem eine Stunde lang am 

 Rückflußkühler gekocht und wiederum mit Aether ausgeschüttelt. 

 Das Erhitzen und Ausschütteln wurde im ganzen zwölfmal aus- 

 geführt, weil die Flüssigkeit mit Eisenchlorid immer wieder, selbst 

 am Schluß noch, Blaufärbung gab. Auf diese Weise resultierte 

 eine ätherische Flüssigkeit a und eine wässerige Flüssigkeit b, 



a) Die vereinigten Aetherausschüttelungen wurden durch 

 Schütteln mit Natriumsulfat getrocknet, dann durch Destillation 

 vom Aether befreit und der zurückbleibende krystallinische Körper 

 nach dem Trocknen bei 100 "^ gewogen. Er wog 0,8 g und zeigte 

 folgendes Verhalten: In Alkohol war er leicht löslich. Die Lösung 

 war optisch inaktiv. In kaltem Wasser löste er sich schwer auf, 

 leichter in heißem, woraus er beim Erkalten in feinen Nadeln aus- 

 krystallisierte. Die wässerige Lösung reagierte stark sauer, fällte 

 Eiweiß nicht und gab mit Eisenchlorid einen blauschwarzen Nieder- 

 schlag. Der Schmelzpunkt der trockenen Substanz lag bei 215 bis 

 220°, wobei Zersetzung eintrat. 



Alle diese Eigenschaften und Reaktionen wiesen auf Gallus- 

 säure hin. Um diese noch weiter zu charakterisieren, wurde ihre 

 Molekulargröße bestimmt. Dabei erhöhte 1 g der bei 100" ge- 

 trockneten Substanz den Siedepunkt von 14,35 g Aceton um 0,69", 

 entsprechend einem Molekulargewichte von 169,4. Das Molekular- 

 gewicht der Gallussäure beträgt 170,048. 



Ferner wurden 0,2 g der Verbindung nach den Angaben von 

 B e i 1 s t e i n, IL, 3. Aufl., S. 1921, in den Aethylester verwandelt. 

 Dieser bildete feine Nadeln, die bei 148" schmolzen. Da aber der 

 Schmelzpunkt des Gallussäureäthylesters verschieden angegeben 

 wird, wurde dieser zur Kontrolle aus Gallussäure hergestellt. Nach 

 dem Umkrystallisieren aus Chloroform, woraus der Ester wasser- 

 frei erhalten wird, zeigten beide Proben folgendes Verhalten: Bei 

 145" wurden die Substanzen weich, bei 157 — 158" waren sie klar 

 geschmolzen. Auch ein Gemisch beider zeigte dasselbe Verhalten. 



Danach konnte es keinem Zweifel unterliegen, daß der vor- 

 liegende Körper Gallussäure war. Bei der Hydrolyse hatte also 

 nur ein Teil der Verbindung Gallussäure geliefert. 



b) Die sehr dunkel gefärbte wässerige Flüssigkeit wurde 

 durch Zusatz von "/g-Barytlauge von der Schwefelsäure befreit, 

 jedoch so, daß die Lösung schwach saure Reaktion behielt, darauf 



Arch. d. Pharm. CCL. Bdi. 1". Heft. 43 



